Estudio sobre síntesis de algunos de los productos de hidrólisis del antibiótico curamicina

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El presente trabajo tuvo como objeto la realización desíntesis de algunos de los productos obtenidos de la hidrólisisácida del antibiótico Curamicina. En el se presentan: 1) una somerareferencia a los antibióticos estructuralmente vinculados con 1a Curamicina por la presencia en susrespectivas moléc...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Gruñeiro, Elena Manuela
Formato: Tesis Doctoral
Lenguaje:Español
Publicado: 1972
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1396_Gruneiro
Aporte de:
Biblioteca Digital - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales (UBA) de Universidad de Buenos Aires
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spelling todo:tesis_n1396_Gruneiro2023-10-03T12:19:02Z Estudio sobre síntesis de algunos de los productos de hidrólisis del antibiótico curamicina Gruñeiro, Elena Manuela El presente trabajo tuvo como objeto la realización desíntesis de algunos de los productos obtenidos de la hidrólisisácida del antibiótico Curamicina. En el se presentan: 1) una somerareferencia a los antibióticos estructuralmente vinculados con 1a Curamicina por la presencia en susrespectivas moléculas del ácido dicloro-isoevernínico uotros ácidos aromáticos halogenados análogos, o por poseera 1a 2,6-didesoxi-D-arabino-hexosa como constituyentecomún; 2) una enumeración detallada de los estudios realizados hasta el presente tendientes a lograr la determinación de laestructura del antibiótico Curamicina y de otros antibióticos relacionados; 3) una descripción detallada de las sintesis que se llevarona cabo en este trabajo de investigación, las que consistieronen: a) transformación de curacina, 4-0-(dicloro-isoeverninil 2,6-didesoxi-D-arabino-hexopiranosa, en el metil 4-0- (dicloro-dimetoxi-o-orselinil)-2,6-didesoxi-α—D-arabino-hexopiranósido (metil glicósido de la curacina metilada) mediantedos procedimientos convergentes; b) sintesis del metil 4-O-(dicloro-dimetoxi-o-orse1inil)-2,6-didesoxi-α-D-arabino-hexopiranósido, el cual supuso:b1) sintesis del sintón aromático: cloruro de dicloro-dimetoxi-o-orselinilo;b2) sintesis del sintón hidrato de carbono: metil 3-0-(tetrahidropiran- 2-il)-2,6-didesoxi-α-D-arabino-hexopiranósidoa partir de 1a 2-desoxi-D-arabino-hexosa;b3) reacción de esterificación entre ambos sintones; c) síntesis de la 6-0-metil-D-manosa a partir del metil α-D-manopiranósidomediante un nuevo procedimiento; d) sintesis de la 4,6-di-0-metil-D-manosa mediante un nuevométodo a partir de D-manopiranosa. Esta sustancia se obtuvoen el intento de preparar la 2,6-di-O-metil-D-manosa (D-curamicosa); e) sintesis de nuevos derivados del ácido o-orselínico obtenidosen intentos de obtener el sintón aromático del punto 3,b1 a partir de orcina. Mediante la síntesis del mencionado glicósido de la metilcuracina quedó confirmada la estructura que fuera propuestapara la curacina por interpretación de datos químicosy espectroscópicos. Fil: Gruñeiro, Elena Manuela. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. 1972 Tesis Doctoral PDF Español info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1396_Gruneiro
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