Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico

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Se han estudiado diversas vías potenciales de preparaciónde las diamidas disimétricas del ácido orto-ftálico. El primer intento realizado en este sentido fue lafusión de los ácidos ftalámicos con aminas. En ciertas circunstancias los resultados fueron los esperados pero debidoa restricciones estruct...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Díaz de Toranzo, Edith Graciela
Formato: Tesis Doctoral
Lenguaje:Español
Publicado: 1966
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1282_DiazdeToranzo
Aporte de:
Biblioteca Digital - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales (UBA) de Universidad de Buenos Aires
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spelling todo:tesis_n1282_DiazdeToranzo2023-10-03T12:18:05Z Síntesis de diamidas disimétricas del ácido o-ftálico Díaz de Toranzo, Edith Graciela Se han estudiado diversas vías potenciales de preparaciónde las diamidas disimétricas del ácido orto-ftálico. El primer intento realizado en este sentido fue lafusión de los ácidos ftalámicos con aminas. En ciertas circunstancias los resultados fueron los esperados pero debidoa restricciones estructurales esta técnica no es de aplicacióngeneral a todos los casos y por ello se exploraronotras vías posibles. Aplicando este método se prepararon la N-(p-tolil)-N'-bencil-ftalamida y la N-bencil-N'-fenil-ftalamida. El segundo intento realizado con el mismo propósitofue el tratamiento de los ésteres metílicos de los ácidosftalámicos con los derivados sodados de las aminas a introducir en el segundo grupo amidógeno. Esta reacción puede considerarse, en principio, aplicable a la síntesis de ftalamidas N,N' sustituidas; mediante ella se prepararon la N,N'-bis(ptolil)-ftalamida, la N,N'-difenil—ftalamida y la N-(p-tolil)-N‘-fenil-ftalamida, a partir de los dos ésteres posibles. La secuencia de reacciones que cumple con el propósito perseguido en este trabajo es la que emplea las isoimidascomo intermediarios. El reemplazo en su obtención delcloruro de acetilo y posterior tratamiento con hidróxido depotasio, por el anhídrido trifluoracético en presencia de trietilamina, mejoró aun más las condiciones de síntesis de lasdiamidas de estructura disimétrica deseadas. Aplicando estemétodo se prepararon los siguientes compuestos: N-fenil-ftalamida, N-metil—N'-fenil-ftalamida, N-etil-N'-fenil-ftalamida, N-(n-propil)-N'-fenil-ftalamida, N-(n-butil)-N'-fenil-ftalamida, N-isopropil-N'-fenil-ftalamida, N-terbutil-N'-fenil-ftalamida, N-ciclohexil-N'-fenil-ftalamida, N-bencil-N'-fenil-ftalamida, N,N'-difenil-ftalamida, N-(o-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(m-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(p-tolil)-N'-fenil-ftalamida, N-(o-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N-(m-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N-(p-hidroxifenil)-N'-fenil-ftalamida, N,N'-dimetil-N’-fenil-ftalamida, N,N-dietil-N'-fenil-ftalamida, N,N'-dibencil-N'-fenil-ftalamida y N-piperidín-N'-fenil-ftalamida, queson especies químicas nuevas. Se realizaron también los espectros infrarrojo yultravioleta de estas sustancias; utilizándose los primerosen relación con la identificación de los productos de síntesisy pureza de los mismos. Los espectros ultravioleta tuvieron menor interés porque no se observó en ellos ninguna correlaciónestructural con los compuestos. Fil: Díaz de Toranzo, Edith Graciela. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. 1966 Tesis Doctoral PDF Español info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1282_DiazdeToranzo
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