Búsqueda de nuevas sustancias bioactivas a partir de productos naturales abundantes

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En el presente trabajo se obtuvieron sustancias estructuralmente novedosas y biológicamente activas mediante modificaciones sintéticas de productos naturales abundantes. En particular, se trabajó con el pachydictyol A, un diterpeno con el core de perhidroazuleno, aislado a partir del alga parda Dict...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal:	Siless, Gastón Ezequiel
Otros Autores:	Palermo, Jorge A.
Formato:	Tesis doctoral publishedVersion
Lenguaje:	Español
Publicado:	Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 2012
Materias:	PRODUCTOS NATURALES HIBRIDOS SINTESIS PACHYDICTYOL A DICTYOTA DICHOTOMA ANTIFOULING ACIDO SECOCHILIOLIDICO NARDOPHYLUM BRYOIDES DESCARBOXILACION RADICALARIA DE BARTON HYBRIDS OF NATURAL PRODUCTS SYNTHESIS SECOCHILIOLIDIC ACID NARDOPLHYLLUM BRYOIDES BARRTON ESTER DECARBOXYLATION
Acceso en línea:	https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5122_Siless
Aporte de:	Biblioteca Digital - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales (UBA) de Universidad de Buenos Aires

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description	En el presente trabajo se obtuvieron sustancias estructuralmente novedosas y biológicamente activas mediante modificaciones sintéticas de productos naturales abundantes. En particular, se trabajó con el pachydictyol A, un diterpeno con el core de perhidroazuleno, aislado a partir del alga parda Dictyota dichotoma, y con el ácido secochiliolídico, otro diterpeno pero con un core de espiro-furanolactona, aislado de la planta Nardophyllum bryoides. A partir del pachydictyol A se obtuvieron derivados modificados por oxidaciones selectivas; hidroxilación alílica, dihidroxilación de doble enlace y epoxidación. También se obtuvo un producto de iodociclación mediante tratamiento con el reactivo de Barluenga. Por último se obtuvieron productos híbridos de acoplamiento pachydictyol-p-benzoquinona mediante la cicloadición de Paterno-Buchi. Se ensayó la actividad antifouling de los dictyoles naturales y de algunos dictyoles modificados frente al molusco invasor Limnoperna fortunei. A partir del ácido secochiliolídico se sintetizaron; aza-derivados, híbridos secochiliolídico-quinona e hidroquinona, derivados de ácido, epóxidos y lactonas entre otros. Se ensayó la actividad tripanosomicida. Se sintetizaron híbridos terpeno-quinona y esteroide-quinona a partir de ácidos terpénicos naturales, ácidos biliares y p-benzoquinona, utilizándo la química que los ésteres tiohidroxámicos de Barton. Mediante una descarboxilación radicalaria fotoinducida y posterior adición a p-benzoquinona se logró sintetizar 12 quinonas e hidroquinonas esteroidales, una de ellas presentó una interesante actividad citotóxica frente a líneas celulares tumorales. Se estudió el alcance de la metodología para sustratos terpénicos mas complejos.
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