Estudio químico de Gomphrena Martiana Moquin (Familia : Amarantacea)

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El objetivo de este trabajo ha sido aislar e identificarlos componentes orgánicos de Gomphrena martiana (Flia.: Amarantaceae),planta argentina conocida en la medicina folklórica principalmentepor su acción diurética. En la presente tesis se desarrollaron los siguientestemas: 1.- Introducción a la fa...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Buschi, Carlos Alberto
Otros Autores: Pomilio, Alicia Beatriz
Formato: Tesis doctoral publishedVersion
Lenguaje:Español
Publicado: Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 1982
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1705_Buschi
Aporte de:
Biblioteca Digital - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales (UBA) de Universidad de Buenos Aires
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description El objetivo de este trabajo ha sido aislar e identificarlos componentes orgánicos de Gomphrena martiana (Flia.: Amarantaceae),planta argentina conocida en la medicina folklórica principalmentepor su acción diurética. En la presente tesis se desarrollaron los siguientestemas: 1.- Introducción a la familia Amarantaceae considerandolos aspectos botánicos y fitoquímicos de la misma, y dando, en particular, una descripción del género Gomphrena. 2.- Características estructurales de los flavonoides,relaciones biosintéticas, localización y función de los mismos enel vegetal, así como acción farmacológica presentada por distintostipos de estos compuestos. 3.- Análisis detallado de los espectros de masas, 1H-RMNy 13C-RMN, utilizados en la elucidación estructural de flavonoides. 4.- Descripción de los espectros de masas de esteroles, 3-cetoesteroides α,β-insaturados y triterpenos tetracíclicos conla unidad 9:19-ciclopropano, así como su distribución en los vegetales. Los puntos 3.- y 4.- se desarrollan en detalle parafacilitar la comprensión de la discusión de los resultados obtenidosen esta tesis. 5.- Discusión de los resultados obtenidos en esta tesis,correspondientes a la caracterización de los compuestos orgánicos presentes en el extracto de éter de petróleo y etanólico dela planta mencionada. Se indicaron las técnicas separativas, especialmentecromatográficas, empleadas en las etapas de aislamiento y purificación, y se analizaron detalladamente los espectros (U.V., I.R., 1H-RMN, 13C-RMN y E.M.) y/o métodos químicos que condujeron a laidentificación de: a) 3,5-dimetoxi-6,7-metilendioxiflavona 98. b) 5,7-dihidroxi-3,6-dimetoxiflavona 100. c) 5,7-dihidroxi-6-metoxiflavona 101. d) 3,5,7-trimetoxiflavona 104. e) Hidrocarburos lineales de C29H60 a C35H72 e hidrocarburos.pertenecientes a la serie iso de C31H64 y C33H68. f) Alcoholes lineales de C24H50O a C30H62O. g) B-amirina 107. h) Ciclolaudenol 83. i) Hopeol 109. j) Colesterol 110. k) Campesterol 111. l) Estigmasterol 112. m) Sitosterol 113. n) 3,5,6,7-tetrametoxiflavona 114. ñ) 7-hidroxi-5,6-dimetoxiflavona 115. o) Colina 11. p) Betaina 9. q) Isoramnetina-3-O-robinobiósido 116. Los flavonoides 98, 100, 114 y 115 no habían sido descriptos anteriormentecomo productos naturales, por lo que fueroncomparados con testigos sintéticos o bien transformados químicamente, a fin de relacionar las distintas estructuras entre sí. Estastransformaciones permitieron obtener: r) 5-hidroxi-3-metoxi-6,7-metilendioxiflavona 99, no descriptopreviamente. s) 5,6,7-trimetoxiflavona 102. t) 5,7-diacetoxi-6-metoxiflavona 103. El flavonoide 104 que había sido descripto sólo una vezcomo producto natural, fue sintetizado a fin de confirmar su estructura. En el caso del glicósido de flavonoide 116 no existían descripcionessobre la naturaleza exacta del disacárido constituyente. Así mismo, el hecho de tener datos espectroscópicos de flavonoidesíntimamente relacionados, permitió realizar una comparaciónde los mismos para fijar pautas que facilitaran las asignacionesde señales en espectros de masas, 1H-RMNy 13C-RMN de otras agliconas de flavonoides con estructuras similares. Se propuso una posible génesis del ión m/e 69 observadoen los espectros de masas de algunos flavonoides descriptosen esta tesis, en base al estudio del espectro de masas del derivadodeuterado del compuesto 101, en el que dicho fragmento eraparticularmente intenso. Por último, se realizó un estudio quimiotaxonómico preliminarde los extractos de éter de petróleo de Gomphrena martiana, Gomphrenaboliviana y Gomphrena meyeniana y de los extractos etanólicos de Gomphrena martiana, Gomphrena boliviana, Gomphrena haenkeana, Gomphrena meyeniana y Gomphrena perennis, que permitió establecer, con los resultados obtenidos hasta el momento que las especies Gomphrena martiana y Gomphrena boliviana están íntimamente relacionadas entre sí, siendo diferentes a las restantes. Además de los compuestos mencionados anteriormente (a-q), por el estudio químico de estas especies se obtuvieron las siguientes sustancias: r) α-amirina 121. s) Δ7-colesterol 122. t) Δ7-sitosterol 123. u) Sitosterona 124. v) Ecdisterona 23. Se incluye además la descripción de los estudios efectuadossobre acción antimicrobiana y antitumoral de los extractos de éterde petróleo, etanólico y mezclas enriquecidas en los flavonoides 98, 100 y 101 de Gomphrena martiana. 6.- Parte experimental de la labor realizada, que incluye losdatos numéricos de los espectros de los distintos compuestós descriptos en esta tesis.
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En la presente tesis se desarrollaron los siguientestemas: 1.- Introducción a la familia Amarantaceae considerandolos aspectos botánicos y fitoquímicos de la misma, y dando, en particular, una descripción del género Gomphrena. 2.- Características estructurales de los flavonoides,relaciones biosintéticas, localización y función de los mismos enel vegetal, así como acción farmacológica presentada por distintostipos de estos compuestos. 3.- Análisis detallado de los espectros de masas, 1H-RMNy 13C-RMN, utilizados en la elucidación estructural de flavonoides. 4.- Descripción de los espectros de masas de esteroles, 3-cetoesteroides α,β-insaturados y triterpenos tetracíclicos conla unidad 9:19-ciclopropano, así como su distribución en los vegetales. Los puntos 3.- y 4.- se desarrollan en detalle parafacilitar la comprensión de la discusión de los resultados obtenidosen esta tesis. 5.- Discusión de los resultados obtenidos en esta tesis,correspondientes a la caracterización de los compuestos orgánicos presentes en el extracto de éter de petróleo y etanólico dela planta mencionada. Se indicaron las técnicas separativas, especialmentecromatográficas, empleadas en las etapas de aislamiento y purificación, y se analizaron detalladamente los espectros (U.V., I.R., 1H-RMN, 13C-RMN y E.M.) y/o métodos químicos que condujeron a laidentificación de: a) 3,5-dimetoxi-6,7-metilendioxiflavona 98. b) 5,7-dihidroxi-3,6-dimetoxiflavona 100. c) 5,7-dihidroxi-6-metoxiflavona 101. d) 3,5,7-trimetoxiflavona 104. e) Hidrocarburos lineales de C29H60 a C35H72 e hidrocarburos.pertenecientes a la serie iso de C31H64 y C33H68. f) Alcoholes lineales de C24H50O a C30H62O. g) B-amirina 107. h) Ciclolaudenol 83. i) Hopeol 109. j) Colesterol 110. k) Campesterol 111. l) Estigmasterol 112. m) Sitosterol 113. n) 3,5,6,7-tetrametoxiflavona 114. ñ) 7-hidroxi-5,6-dimetoxiflavona 115. o) Colina 11. p) Betaina 9. q) Isoramnetina-3-O-robinobiósido 116. Los flavonoides 98, 100, 114 y 115 no habían sido descriptos anteriormentecomo productos naturales, por lo que fueroncomparados con testigos sintéticos o bien transformados químicamente, a fin de relacionar las distintas estructuras entre sí. Estastransformaciones permitieron obtener: r) 5-hidroxi-3-metoxi-6,7-metilendioxiflavona 99, no descriptopreviamente. s) 5,6,7-trimetoxiflavona 102. t) 5,7-diacetoxi-6-metoxiflavona 103. El flavonoide 104 que había sido descripto sólo una vezcomo producto natural, fue sintetizado a fin de confirmar su estructura. En el caso del glicósido de flavonoide 116 no existían descripcionessobre la naturaleza exacta del disacárido constituyente. Así mismo, el hecho de tener datos espectroscópicos de flavonoidesíntimamente relacionados, permitió realizar una comparaciónde los mismos para fijar pautas que facilitaran las asignacionesde señales en espectros de masas, 1H-RMNy 13C-RMN de otras agliconas de flavonoides con estructuras similares. Se propuso una posible génesis del ión m/e 69 observadoen los espectros de masas de algunos flavonoides descriptosen esta tesis, en base al estudio del espectro de masas del derivadodeuterado del compuesto 101, en el que dicho fragmento eraparticularmente intenso. Por último, se realizó un estudio quimiotaxonómico preliminarde los extractos de éter de petróleo de Gomphrena martiana, Gomphrenaboliviana y Gomphrena meyeniana y de los extractos etanólicos de Gomphrena martiana, Gomphrena boliviana, Gomphrena haenkeana, Gomphrena meyeniana y Gomphrena perennis, que permitió establecer, con los resultados obtenidos hasta el momento que las especies Gomphrena martiana y Gomphrena boliviana están íntimamente relacionadas entre sí, siendo diferentes a las restantes. Además de los compuestos mencionados anteriormente (a-q), por el estudio químico de estas especies se obtuvieron las siguientes sustancias: r) α-amirina 121. s) Δ7-colesterol 122. t) Δ7-sitosterol 123. u) Sitosterona 124. v) Ecdisterona 23. Se incluye además la descripción de los estudios efectuadossobre acción antimicrobiana y antitumoral de los extractos de éterde petróleo, etanólico y mezclas enriquecidas en los flavonoides 98, 100 y 101 de Gomphrena martiana. 6.- Parte experimental de la labor realizada, que incluye losdatos numéricos de los espectros de los distintos compuestós descriptos en esta tesis. Fil: Buschi, Carlos Alberto. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. Universidad de Buenos Aires. 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