Estudio de la composición del aceite esencial de Petroselinum Hortense
Nuestro trabajo ha tenido per objeto efectuar un estudio del aceiteesencial de Petroselinum hortense. La esencia fué obtenida porla firma C Y D E A por arrastre con vapor de agua a partir desemillas de la zona de Balcarce, Pvcia. de Buenos Aires. Caracteres organolépticos: Color: amarillo parduzco....
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| Autor principal: | |
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| Otros Autores: | |
| Formato: | Tesis doctoral publishedVersion |
| Lenguaje: | Español |
| Publicado: |
Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
1954
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| Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n0799_Buzzalino |
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Nuestro trabajo ha tenido per objeto efectuar un estudio del aceiteesencial de Petroselinum hortense. La esencia fué obtenida porla firma C Y D E A por arrastre con vapor de agua a partir desemillas de la zona de Balcarce, Pvcia. de Buenos Aires. Caracteres organolépticos: Color: amarillo parduzco. Aspecto: oleoso. Olor: a perejil. Constantes físicas: Peso específico: a 20/20 °C, por el metodo del pionómetro... 0,925 Residuo de evaporación: 35% Indice de refracción: 1,5178. Poder rotatorio: 3,40. 138 g. de esencia se fraccionaron a presión reducida, obteniéndose: 8 fracciones a 30 mm. de Hg. de 50 a 93,5°C. 2 fracciones a 20 mm. de Hg. de 85,5 a 95°C. 2 fracciones a 10 mm. de Hg. de 100 a 112,5°C. 1 fracción a 5 mm. de Hg. de 99,8 a 101°C. 1 fracción a 1-2 mm. de Hg. de 83 a 90°C. 2 fracciones a 0-1 mm. de Hg. de 100 a 115°C. 8 fracciones a 0-0,5 mm. de Hg. de 110 a 125°C. Residuo. Absorción en el ultravioleta: solubilizando la muestra en alcoholetílico en la proporción de 1:10.000, notándose 2 máximos, a 260 y 290 mµ. máximo el primero que puede corresponder al alcohol β feniletílico. lo que se confirma por el punto de fusión del ftalatoaislado en la fracción N°12: 188°C. Caracteres químicos: Indice de ácido: por titulación con solución 0.1 M de NaOH usandofenolftaleína como indicador... 0,866 Indice de saponificación: calentando la muestra neutralizada con unexceso conocido de álcali y titulando el exceso... 3,546. Alcoholes: a) totales: por el método de Fiore, acetilando los alcoholes libresdel aceite y determinando la cantidad de éster resultante. % alcoholes libres como geraniol 14,7 b) alcoholes primarios y secundarios libres independientemente:por ftalización conducida en diferentes condiciones. % alcoholes primarios libres como geraniol 8,9 % alcoholes secundarios libres como borneol 2,25 Aldehidos y cetonas: por el método de Bryant Smith usando clorhidratode hidroxilamina y titulando el HCl liberado. % de grupos -CO- 5,2 Grupos metoxilos: por tratamiento con HI, destilación del ICH3 yprecipitación como IAg.fracción 17... 12,6%fracción 18... 31,3%fracción 19... 23,1% Componentes:α- pineno: en la fracción 1, como nitrosocloruro. P.F. 110°C. Productos carbonílicos: son varios. En algunos casos fué posible suidentificación, en otros se ha dejado constancia de los puntos defusión hallados. Se identificó: a) n-2 decenal, en fracción 6. Semicarbazona P.F. 162°C y 2-4 dinitrofenilhidrazonacolor amarillo claro P.F. 243-244°C. b) acetofenona, en fracción 8. Semicarbazona P.F. 175°C. y 2-4 dinitrofenilhidrazonacolor amarillo pardo P.F. 249-250°C. c) salicilaldehido, en fracción 11. Semicarbazona P.F. 229°C y 2-4 dinitrofenilhidrazona rojiza P.F. 251°C. d) p-metoxicinamaldehido, en fracción 12. Semicarbazona P.F. 218°C. y 2-4 dinitrofenilhidrazona rojiza P.F. 252-254°C. Alcoholes: a) fracción 12: 20,4% de alcoholes primarios libres. Se aisló el β fenil etílico como ftalato P.F. 188-189°C. 1,5% de alcoholes secundarios libres expresados como mentol. b) fracción 7: 0.15% de alcoholes primarios libres y 1.8% de secundarios. c) fracción 11: 19% de primarios libres que no pudieron cristalizarsey 28% de secundarios. Acidos: ácido palmítico en el residuo, por formación de su sal de Pb. Apiol, isoapiol y miristicina: en las fracciones 15, 16, 17, 18, 19. Por formación de sus derivados bromados se obtuvieron dos tipos dederivados; unos oscuros de P.F. alrededor de 140°C (posible miristicina)y otros claros P.F. alrededor de 80°C (apiol). No pudo hacerseuna diferenciación neta ya que destilan en las mismas fracciones ydan derivados en condiciones análogas. La diferenciación neta deberíaensayarse por cromatografía. |
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tesis:tesis_n0799_Buzzalino2023-10-02T19:20:26Z Estudio de la composición del aceite esencial de Petroselinum Hortense Buzzalino, Nydia María Montes, Adolfo L. Nuestro trabajo ha tenido per objeto efectuar un estudio del aceiteesencial de Petroselinum hortense. La esencia fué obtenida porla firma C Y D E A por arrastre con vapor de agua a partir desemillas de la zona de Balcarce, Pvcia. de Buenos Aires. Caracteres organolépticos: Color: amarillo parduzco. Aspecto: oleoso. Olor: a perejil. Constantes físicas: Peso específico: a 20/20 °C, por el metodo del pionómetro... 0,925 Residuo de evaporación: 35% Indice de refracción: 1,5178. Poder rotatorio: 3,40. 138 g. de esencia se fraccionaron a presión reducida, obteniéndose: 8 fracciones a 30 mm. de Hg. de 50 a 93,5°C. 2 fracciones a 20 mm. de Hg. de 85,5 a 95°C. 2 fracciones a 10 mm. de Hg. de 100 a 112,5°C. 1 fracción a 5 mm. de Hg. de 99,8 a 101°C. 1 fracción a 1-2 mm. de Hg. de 83 a 90°C. 2 fracciones a 0-1 mm. de Hg. de 100 a 115°C. 8 fracciones a 0-0,5 mm. de Hg. de 110 a 125°C. Residuo. Absorción en el ultravioleta: solubilizando la muestra en alcoholetílico en la proporción de 1:10.000, notándose 2 máximos, a 260 y 290 mµ. máximo el primero que puede corresponder al alcohol β feniletílico. lo que se confirma por el punto de fusión del ftalatoaislado en la fracción N°12: 188°C. Caracteres químicos: Indice de ácido: por titulación con solución 0.1 M de NaOH usandofenolftaleína como indicador... 0,866 Indice de saponificación: calentando la muestra neutralizada con unexceso conocido de álcali y titulando el exceso... 3,546. Alcoholes: a) totales: por el método de Fiore, acetilando los alcoholes libresdel aceite y determinando la cantidad de éster resultante. % alcoholes libres como geraniol 14,7 b) alcoholes primarios y secundarios libres independientemente:por ftalización conducida en diferentes condiciones. % alcoholes primarios libres como geraniol 8,9 % alcoholes secundarios libres como borneol 2,25 Aldehidos y cetonas: por el método de Bryant Smith usando clorhidratode hidroxilamina y titulando el HCl liberado. % de grupos -CO- 5,2 Grupos metoxilos: por tratamiento con HI, destilación del ICH3 yprecipitación como IAg.fracción 17... 12,6%fracción 18... 31,3%fracción 19... 23,1% Componentes:α- pineno: en la fracción 1, como nitrosocloruro. P.F. 110°C. Productos carbonílicos: son varios. En algunos casos fué posible suidentificación, en otros se ha dejado constancia de los puntos defusión hallados. Se identificó: a) n-2 decenal, en fracción 6. Semicarbazona P.F. 162°C y 2-4 dinitrofenilhidrazonacolor amarillo claro P.F. 243-244°C. b) acetofenona, en fracción 8. Semicarbazona P.F. 175°C. y 2-4 dinitrofenilhidrazonacolor amarillo pardo P.F. 249-250°C. c) salicilaldehido, en fracción 11. Semicarbazona P.F. 229°C y 2-4 dinitrofenilhidrazona rojiza P.F. 251°C. d) p-metoxicinamaldehido, en fracción 12. Semicarbazona P.F. 218°C. y 2-4 dinitrofenilhidrazona rojiza P.F. 252-254°C. Alcoholes: a) fracción 12: 20,4% de alcoholes primarios libres. Se aisló el β fenil etílico como ftalato P.F. 188-189°C. 1,5% de alcoholes secundarios libres expresados como mentol. b) fracción 7: 0.15% de alcoholes primarios libres y 1.8% de secundarios. c) fracción 11: 19% de primarios libres que no pudieron cristalizarsey 28% de secundarios. Acidos: ácido palmítico en el residuo, por formación de su sal de Pb. Apiol, isoapiol y miristicina: en las fracciones 15, 16, 17, 18, 19. Por formación de sus derivados bromados se obtuvieron dos tipos dederivados; unos oscuros de P.F. alrededor de 140°C (posible miristicina)y otros claros P.F. alrededor de 80°C (apiol). No pudo hacerseuna diferenciación neta ya que destilan en las mismas fracciones ydan derivados en condiciones análogas. La diferenciación neta deberíaensayarse por cromatografía. Fil: Buzzalino, Nydia María. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 1954 info:eu-repo/semantics/doctoralThesis info:ar-repo/semantics/tesis doctoral info:eu-repo/semantics/publishedVersion application/pdf spa info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n0799_Buzzalino |