Acetilación de aminas Alifáticas y Aromáticas: Estudio Teórico

Se realizó un estudio teórico comparativo de reactividad de metilamina, anilina, difenilamina, p-nitroanilina y p-metilanilina, frente a la reacción de acetilación, a través del análisis de los intermediarios de reacción correspondientes. La acetilación de aminas es una de las transformaciones más...

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Detalles Bibliográficos
Autores principales: Caglieri, Silvana, Macaño, Hèctor Rubèn
Formato: Artículo publisherVersion
Lenguaje:Español
Publicado: 2024
Materias:
Amine
DFT
MP2
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/20.500.12272/11267
Aporte de:
RIA - Repositorio Institucional Abierto (UTN) de Universidad Tecnológica Nacional
id I68-R174-20.500.12272-11267
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spelling I68-R174-20.500.12272-112672024-08-07T22:03:18Z Acetilación de aminas Alifáticas y Aromáticas: Estudio Teórico Aliphatic and aromatic amines acetylation: theoretical study Caglieri, Silvana Macaño, Hèctor Rubèn Amine DFT MP2 Se realizó un estudio teórico comparativo de reactividad de metilamina, anilina, difenilamina, p-nitroanilina y p-metilanilina, frente a la reacción de acetilación, a través del análisis de los intermediarios de reacción correspondientes. La acetilación de aminas es una de las transformaciones más frecuentemente usadas en síntesis orgánica, ya que proporciona un medio eficiente y económico para proteger el grupo amino en un proceso sintético. Las energías de activación y las energías de los intermediarios de reacción se calcularon con dos niveles de teoría: teoría funcional de densidad (DFT) con el estándar B3LYP y la teoría de perturbación de Møller-Plesset (MP2) combinados con el conjunto de base 6-31G*. Los valores obtenidos se compararon con datos de literatura. La metilamina presentó la mayor reactividad frente a la acetilación y el método DFT reportó los valores más bajos de energía. A comparative theoretical study of reactivity of methylamine, aniline, diphenylamine, p-nitroaniline and pmethylaniline acetylation, through the analysis of the corresponding reaction intermediates was carried out. The acetylation of amines is one of the most frequently used transformations in organic synthesis since it provides an efficient and inexpensive means for protecting amino group in a synthetic process. The activation energies and the reaction intermediates energies were calculated with two levels of theory: density functional theory (DFT) with the standard B3LYP and the Møller-Plesset perturbation theory (MP2) combined with the basis set 6-31G*. The calculated values were compared with literature data. The methylamine presented the higher reactivity in the acetylation reaction and the DFT method gave the lower energy values. Fil: Caglieri, Silvana. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina. Fil: Macaño, Hèctor Rubèn. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina. Peer Reviewed 2024-08-07T21:53:26Z 2024-08-07T21:53:26Z 2016 info:eu-repo/semantics/article publisherVersion Informaciòn Tecnològica http://hdl.handle.net/20.500.12272/11267 - spa Informaciòn Tecnològica vol 27 (nº2): 105-110 pàginas (2016) openAccess http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional Caglieri , Silvana; Macaño, Hèctor Rubèn https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ pdf
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