Deslocalizaciones electrónicas y estabilización energética en isómeros Z de (4α→6″, 2α→O→1″)-fenilflavano y (+)-catequina. Efectos del solvente
El análisis computacional en química se ha transformado en una herramienta estratégica, tanto para guiar la experiencia como para predecir nuevos caminos alternativos, nuevas formulaciones con propiedades definidas o proveer resultados a ser usados por expertos en forma interdisciplinaria. En la...
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| Autores principales: | , , |
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| Formato: | Artículo |
| Lenguaje: | Inglés |
| Publicado: |
Asociación Química Argentina
2026
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| Materias: | |
| Acceso en línea: | http://repositorio.unne.edu.ar/handle/123456789/60085 |
| Aporte de: |
| Sumario: | El análisis computacional en química se ha transformado en una herramienta estratégica, tanto para guiar la
experiencia como para predecir nuevos caminos alternativos, nuevas formulaciones con propiedades
definidas o proveer resultados a ser usados por expertos en forma interdisciplinaria.
En la búsqueda de la ampliación del conocimiento del rol antioxidante de los flavonoides en general y de
nuevos antioxidantes que puedan actuar como preservantes de alimentos, este trabajo de revisión presenta el
estudio estructural de flavonoides que proveen subestructuras a muchos compuestos naturales, como lo son
las catequinas (flavan-3-oles), las proantocianidinas simples y diméricas y los taninos condensados. En
particular, se analiza el estudio estructural de (+)-catequina y los isómeros Z de (4→6 ́ ́, 2→O→1 ́ ́)-
fenilflavanos sustituidos con R'=R=H; R'=H, R=OH; R'=H, R=OCH3 y con R'=R=OH.
Los corrimientos químicos de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) se han calculado al nivel de teoría
B3LYP/6-31G (d,p) y se han comparado con valores experimentales reportados con anterioridad, mostrando
que el confórmero más estable termodinámicamente es también el más estable cinéticamente. Los efectos de
los sustituyentes sobre los corrimientos químicos fueron cuantificados.
El análisis llevado a cabo, permite describir deslocalizaciones de carga específicas que explican el
ordenamiento energético, caracterizando los efectos hiperconjugativos de transferencia de carga relevantes
en la estabilización de las estructuras. Se revelan mecanismos de deslocalización de carga electrónica que
actúan en forma cooperativa y que muestran interacciones entre los distintos anillos, aún cuando ellos no
compartan el mismo plano (sistema de anillos no coplanares).
El conocimiento profundo de la estructura geométrica y electrónica, su estabilización energética, la
variación conformacional, según distintos esquemas de sustitución y al considerar el efecto de un solvente,
son relevantes para la descripción de los mecanismos asociados asociados a la captación de Radicales Libres
(RL) de flavanos en general. |
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