Estudio químico de Bauhinia candicans Benth.(Familia : Leguminosae)

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El objetivo de este trabajo fue aislar e identificar los componentes orgánicos de Bauhinia candicans Benth. (Familia: Legwmlnosae). Esta planta argentina es ampliamente conocida en la medicina popular ya que se le atribuyen propiedades antidiabéticas. En la presente tesis se desarrollan los siguient...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Iribarren, Adolfo Marcelo
Otros Autores: Pomilio, Alicia Beatriz
Formato: Tesis doctoral publishedVersion
Lenguaje:Español
Publicado: Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 1984
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1861_Iribarren
http://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n1861_Iribarren_oai
Aporte de:
Repositorio Digital de la Universidad de Buenos Aires (UBA) de Universidad de Buenos Aires
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description El objetivo de este trabajo fue aislar e identificar los componentes orgánicos de Bauhinia candicans Benth. (Familia: Legwmlnosae). Esta planta argentina es ampliamente conocida en la medicina popular ya que se le atribuyen propiedades antidiabéticas. En la presente tesis se desarrollan los siguientes temas: 1°) Introducción a la familia Leguminosae teniendo en cuenta los aspectos botánicos y fitoquímicos de ésta describiéndose, particularmente, el género Bauhinia. 2°) Análisis de los espectros de masas de los 3-cetoesteroides mono-y di-insaturados, remarcando las fragmentaciones diagnóstico que permiten determinar la ubicación de la/s insaturacion/es. Se analizan, además, en forma genérica los espectros de masas, 1H-RMN y 13C-RMN que son de utilidad para la elucidación estructural de los glicósidos de esteroles. Lo desarrollado en el punto 2° contribuye al esclarecimiento de los temas principales tratados en la discusión de los resultados obtenidos en esta tesis. 3°) Acción hipoglucemiante; se realiza una breve introducción sobre las causas y consecuencias de la diabetes, asi como también sobre los medios disponibles para contrarrestar sus efectos. Se incluye, también, una corta reseña histórica sobre productos naturales hipoglucemiantes. 4°) Discusión de los resultados obtenidos en esta tesis, comprendiendola identificación de los componentesde los extractos de éter de petróleo y etanólico de la especie vegetal antes mencionada. Se indican las técnicas separativas utilizadas en las etapas de aislamiento y purificación, analizándose en cada caso los espectros UV, IR, EM, 1H-RMN y 13C-RMN y/o los métodos químicos que condujeron a la determinación estructural de: a) triacontanol I b) alcoholes lineales de C26H540 a C31H64O c) estigmasta-1,3,5—trieno II d) estigmasta-3,5-dieno III e) campesterol IV f) estigmasterol V g) sitosterol VI h) estigmast-4-en-3-ona VII i) estigmasta-4,6-dien-3-ona VIII j) estigmasta-3,5-dien-7-ona IX k) hidrocarburos lineales de C21H44 a C33H68 l) sitosterol-3-O-β—D-xilopiranósido X m) sitosterol-3-O-α-D-riburonofuranósido XI n) sitosterol-3-O-β-D-glucopiranósido XII ñ) canferol-3-O-β-rutinósido XIII o) canferol-3-O-β-rutinósido-7-0-α-L-ramnopiranósido XIV p) colina XV q) trigonelina XVI r) los aminoánidos: ácido aspártico XVII, treonina XVIII, serina XIX, ácido glutámico XX, prolina XXI;, glicina XXII, alanina XXIII, valina XXIV, metionina XXV, isoleucina XXVI, leucina XXVII, tirosina XXVIII, fenilalanina XXIX e histidina XXX. Los glicósidos de esteroles X y XI no habian sido desCriptos previamente,y del cetoesteroide VIII; se conocen sólo dos informes previos a este trabajo. Se realizó, además, el estudio conformacional del azúcar del glicósido Xb (X acetilado). En el extracto etanólico de flores de Bauhinia candicans, además de los glicósidos de flavonoles XIII y XIV, se identificó a: s) D-inositol-3-metiléter XXXI;. Se realizó, también, un estudio quimico comparativo entre las especies B. candicans, B. variegata y B. forficata, observándose gran similitud entre las mismas. Además, de los compuestos mencionados anteriormente, este estudio quimico permitió caracterizar a: t) colesterol XXXII u) brasicasterol XXXIII Por último se describen los ensayos realizados para determinar la acción antimicrobiana de los extractos de éter de petróleo y etanólico de B. candicans. Se analiza además, la actividad hipoglucémica e hipocolesterolémica del extracto acuoso, cuyo componente trigonelina (XVI) demostró ser responsable de estos efectos. 5°) Parte experimental del trabajo realizado, que incluye los datos numéricos de los espectros de cada uno de los componentes identificados.
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spelling I28-R145-tesis_n1861_Iribarren_oai2023-04-26 Pomilio, Alicia Beatriz Iribarren, Adolfo Marcelo 1984 El objetivo de este trabajo fue aislar e identificar los componentes orgánicos de Bauhinia candicans Benth. (Familia: Legwmlnosae). Esta planta argentina es ampliamente conocida en la medicina popular ya que se le atribuyen propiedades antidiabéticas. En la presente tesis se desarrollan los siguientes temas: 1°) Introducción a la familia Leguminosae teniendo en cuenta los aspectos botánicos y fitoquímicos de ésta describiéndose, particularmente, el género Bauhinia. 2°) Análisis de los espectros de masas de los 3-cetoesteroides mono-y di-insaturados, remarcando las fragmentaciones diagnóstico que permiten determinar la ubicación de la/s insaturacion/es. Se analizan, además, en forma genérica los espectros de masas, 1H-RMN y 13C-RMN que son de utilidad para la elucidación estructural de los glicósidos de esteroles. Lo desarrollado en el punto 2° contribuye al esclarecimiento de los temas principales tratados en la discusión de los resultados obtenidos en esta tesis. 3°) Acción hipoglucemiante; se realiza una breve introducción sobre las causas y consecuencias de la diabetes, asi como también sobre los medios disponibles para contrarrestar sus efectos. Se incluye, también, una corta reseña histórica sobre productos naturales hipoglucemiantes. 4°) Discusión de los resultados obtenidos en esta tesis, comprendiendola identificación de los componentesde los extractos de éter de petróleo y etanólico de la especie vegetal antes mencionada. Se indican las técnicas separativas utilizadas en las etapas de aislamiento y purificación, analizándose en cada caso los espectros UV, IR, EM, 1H-RMN y 13C-RMN y/o los métodos químicos que condujeron a la determinación estructural de: a) triacontanol I b) alcoholes lineales de C26H540 a C31H64O c) estigmasta-1,3,5—trieno II d) estigmasta-3,5-dieno III e) campesterol IV f) estigmasterol V g) sitosterol VI h) estigmast-4-en-3-ona VII i) estigmasta-4,6-dien-3-ona VIII j) estigmasta-3,5-dien-7-ona IX k) hidrocarburos lineales de C21H44 a C33H68 l) sitosterol-3-O-β—D-xilopiranósido X m) sitosterol-3-O-α-D-riburonofuranósido XI n) sitosterol-3-O-β-D-glucopiranósido XII ñ) canferol-3-O-β-rutinósido XIII o) canferol-3-O-β-rutinósido-7-0-α-L-ramnopiranósido XIV p) colina XV q) trigonelina XVI r) los aminoánidos: ácido aspártico XVII, treonina XVIII, serina XIX, ácido glutámico XX, prolina XXI;, glicina XXII, alanina XXIII, valina XXIV, metionina XXV, isoleucina XXVI, leucina XXVII, tirosina XXVIII, fenilalanina XXIX e histidina XXX. Los glicósidos de esteroles X y XI no habian sido desCriptos previamente,y del cetoesteroide VIII; se conocen sólo dos informes previos a este trabajo. Se realizó, además, el estudio conformacional del azúcar del glicósido Xb (X acetilado). En el extracto etanólico de flores de Bauhinia candicans, además de los glicósidos de flavonoles XIII y XIV, se identificó a: s) D-inositol-3-metiléter XXXI;. Se realizó, también, un estudio quimico comparativo entre las especies B. candicans, B. variegata y B. forficata, observándose gran similitud entre las mismas. Además, de los compuestos mencionados anteriormente, este estudio quimico permitió caracterizar a: t) colesterol XXXII u) brasicasterol XXXIII Por último se describen los ensayos realizados para determinar la acción antimicrobiana de los extractos de éter de petróleo y etanólico de B. candicans. Se analiza además, la actividad hipoglucémica e hipocolesterolémica del extracto acuoso, cuyo componente trigonelina (XVI) demostró ser responsable de estos efectos. 5°) Parte experimental del trabajo realizado, que incluye los datos numéricos de los espectros de cada uno de los componentes identificados. Fil: Iribarren, Adolfo Marcelo. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. application/pdf https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n1861_Iribarren spa Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar Estudio químico de Bauhinia candicans Benth.(Familia : Leguminosae) info:eu-repo/semantics/doctoralThesis info:ar-repo/semantics/tesis doctoral info:eu-repo/semantics/publishedVersion http://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n1861_Iribarren_oai

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