Aislamiento de un alcaloide de Ocotea puberula, Rich.,Nees

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El examen de la fracción alcaloídica contenida en la Laurácea sudamericana Ocotea puberula (Rich.) Nees, condujo al aislamiento de un nuevoalcaloide que suponemos perteneciente al grupo de la aporfina, y parael que se propone el nombre de ocoteína. El material examinado fué recolectado en el Departa...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Iacobucci, Guillermo Arturo
Otros Autores: Labriola, Rafael A.
Formato: Tesis doctoral publishedVersion
Lenguaje:Español
Publicado: Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales 1952
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n0727_Iacobucci
http://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n0727_Iacobucci_oai
Aporte de:
Repositorio Digital de la Universidad de Buenos Aires (UBA) de Universidad de Buenos Aires
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spelling I28-R145-tesis_n0727_Iacobucci_oai2023-04-26 Labriola, Rafael A. Iacobucci, Guillermo Arturo 1952 El examen de la fracción alcaloídica contenida en la Laurácea sudamericana Ocotea puberula (Rich.) Nees, condujo al aislamiento de un nuevoalcaloide que suponemos perteneciente al grupo de la aporfina, y parael que se propone el nombre de ocoteína. El material examinado fué recolectado en el Departamento Iguazú, gobernaciónde Misiones, donde este vegetal se presenta como grandesárboles, de l5 a 20 metros de altura, conocidos por los lugareñoscomo Guaicá o Canela guaicá. El procedimiento de extracción adoptado consistió en un agotamientocon benceno de la corteza seca; precipitación de los clorhidratos delas bases por saturación del extracto bencénico con ácido clorhídricogaseoso, y purificación de éstos por disolución en agua, precipitaciónde las bases con hidróxido de amonio y extracción de las mismascon éter de petróleo. Mediante cristalización fraccionada de este extractose obtuvo una fracción cristalina muy rica en ocoteína, quepor un tratamiento ulterior dió el compuesto puro. La ocoteína forma cristales tetragonales, P.F. 140°C, óptivamenteactivos [α]D(22°C)=+37,2° (etanol 96%). Los análisis de la base y algunosderivados salinos (clorhidrato, picrato, yodhidrato, perclorato yyodometilato) condujeron a la fórmula empírica C21H2305N. Un examen analítico-funcional de la ocoteína indicó la existenciaen su molécula de un grupo metilimino, de uno dioximetilénico y detres metoxilos, siendo la función amina de carácter terciario. Por acción del anhidrido acético y del clorocarbonato de etilo, la ocoteínaprodujo N-derivados de sustitución, con pérdida de la actividadóptica y de sus propiedades básicas. Ambas reacciones han sido propuestascomo caracteristicas de los alcaloides de núcleo aporfínico. Este comportamiento, unido al hecho de haber sido aislada de una Laurácea, familia en la que existen exclusivamente alcaloides aporfínicos,nos conduce a suponer que se trate de una trimetoxi-dioximetilen-aporfina. La oxidación de la ocoteína con permanganato en acetona condujo al aislamientode un compuesto básico coloreado de composición C21H2107Nque se consideró, en base a lo comentado anteriormente, como una fenantrenoquinona sustituída. Fil: Iacobucci, Guillermo Arturo. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. application/pdf https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n0727_Iacobucci spa Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales info:eu-repo/semantics/openAccess https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar Aislamiento de un alcaloide de Ocotea puberula, Rich.,Nees info:eu-repo/semantics/doctoralThesis info:ar-repo/semantics/tesis doctoral info:eu-repo/semantics/publishedVersion http://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n0727_Iacobucci_oai
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