Nuevos sistemas de reducción y acoplamiento basados en la utilización de nanopartículas de cobre y de hierro

En la presente Tesis Doctoral se ha llevado a cabo la síntesis y caracterización de nanopartículas de cobre y de hierro, para su aplicación en diferentes transformaciones de gran interés en síntesis orgánica, con el objeto principal de desarrollar nuevas herramientas sintéticas de implementación se...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Moglie, Yanina F.
Otros Autores: Radivoy, Gabriel Eduardo
Formato: tesis doctoral
Lenguaje:Español
Publicado: 2009
Materias:
cobre
nanopartículas
sistemas de reducción
hierro
Acceso en línea:http://repositoriodigital.uns.edu.ar/handle/123456789/1988
Aporte de:
Repositorio Institucional Universidad Nacional del Sur (UNS) de Universidad Nacional del Sur
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description En la presente Tesis Doctoral se ha llevado a cabo la síntesis y caracterización de nanopartículas de cobre y de hierro, para su aplicación en diferentes transformaciones de gran interés en síntesis orgánica, con el objeto principal de desarrollar nuevas herramientas sintéticas de implementación sencilla, de bajo costo y de escaso impacto ambiental. Se describe la metodología utilizada para la preparación de las nanopartículas mencionadas, a partir de los sistemas CuCl22H2O-Liareno(cat.), CuCl2-Li-areno(cat.), FeCl24H2O-Li-areno(cat.) y FeCl2-Liareno(cat.), y su caracterización a través de técnicas de Microscopía de Transmisión Electrónica, Energía Dispersiva de Rayos X, Difracción de Rayos X, y Espectroscopia Fotoelectrónica de Rayos X. Para ambos metales se encontraron nanopartículas de simetría esférica, con una estrecha distribución de tamaños (3.0 1.0 nm para el cobre y 3.5 1.0 nm para el hierro). Las nanopartículas de cobre y de hierro generadas a partir de los sistemas uCl22H2O-Li-areno(cat.) y FeCl24H2O-Li-areno(cat.), en los cuales el agua de hidratación de las sales metálicas actúa como fuente de hidrógeno, fueron aplicadas con éxito a la reducción de una gran variedad de grupos funcionales de interés en síntesis orgánica. En particular, se llevó a cabo la reducción de: a) derivados halogenados alquílicos y aromáticos, incluyendo la reducción completa de derivados aromáticos polihalogenados; b) mesilatos y triflatos derivados de alcoholes, obteniéndose los correspondientes productos de desoxigenación; y enol triflatos derivados de cetonas, permitiendo la síntesis de olefinas a partir de compuestos carbonílicos; c) aldehídos, cetonas, compuestos carbonílicos a,b-insaturados e iminas, dando lugar a la obtención de los alcoholes y aminas correspondientes; y d)derivados nitro aromáticos, permitiendo el acceso a diferentes azo compuestos funcionalizados. La metodología empleada permitió, además, la obtención de productos marcados isotópicamente con deuterio, de una manera sencilla y económica, utilizando en los sistemas reductores las correspondientes sales metálicas hidratadas con agua deuterada. Por otra parte, las nanopartículas de hierro y de cobre generadas a partir de los sistemas FeCl2-Li-DTBB(cat.) y CuCl2-Li-DTBB(cat.) promovieron eficientemente el homoacoplamiento de reactivos de Grignard, permitiendo la síntesis de una gran variedad de compuestos biarílicos y biheteroarílicos simétricos. Finalmente, el sistema CuCl2-Li- DTBB(cat.), demostró ser un catalizador muy eficiente en la cicloadición 1,3-dipolar de azidas y alquinos terminales, permitiendo la síntesis de 1,2,3-triazoles con excelente regioselectividad.
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