Estudio de reactividad de iso(tio)natos para la obtención de (tio)ureidos

En este trabajo de tesis doctoral se sintetizaron y caracterizaron cuatro familias de compuestos, las que se pueden describir como: i) carbonil isocianatos, ii) carbonil isotiocianatos, iii) carbonil ureidos y iv) carbonil tioureidos. El grupo isocianato está compuesto por enlaces dobles acumulado...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Contreras Aguilar, Elizabeth
Otros Autores: Ulic, Sonia Elizabeth
Formato: Tesis Tesis de doctorado
Lenguaje:Español
Publicado: 2018
Materias:
Ciencias Exactas
tioureidos, ureidos, isotiocianatos, bacterias
Acceso en línea:http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/72063
https://doi.org/10.35537/10915/72063
Aporte de:
SEDICI (UNLP) de Universidad Nacional de La Plata
id I19-R120-10915-72063
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description En este trabajo de tesis doctoral se sintetizaron y caracterizaron cuatro familias de compuestos, las que se pueden describir como: i) carbonil isocianatos, ii) carbonil isotiocianatos, iii) carbonil ureidos y iv) carbonil tioureidos. El grupo isocianato está compuesto por enlaces dobles acumulados N=C y C=O. Gran parte de la reactividad de este grupo radica en la alta electronegatividad del oxígeno y del nitrógeno, lo cual hace que el carbono central sea altamente electrofílico, a la vez que el grupo concentra una alta densidad electrónica en sus enlaces pi. La alta reactividad química en solución acuosa de los isocianatos los hace particularmente tóxicos que se refleja en el efecto irritante directo sobre los pulmones, los ojos, la piel y la mucosa expuesta. Los efectos directos pueden ser instantáneos como en el caso de MIC (metilisocianato) o manifestarse después de un tiempo. Los polímeros derivados de isocianatos, que incluyen poliureas, poliisocianuratos y poliuretanos, resultan una de las aplicaciones más importantes. Esto se debe a la alta reactividad del grupo isocianato con cualquier molécula que contenga un hidrógeno activo, como por ejemplo alcoholes, aminas, agua y tioles. Para testear la potencial bioactividad de los nuevos (tio)ureidos estudiados en este trabajo, algunos de los compuestos obtenidos fueron evaluados por su inhibición de Quorum sensing (QS) en Pseudomonas aeruginosa y Chromobacterium violaceum.
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