Estabilidad de un análogo de capsaicina : Efecto del pH sobre la reacción de descomposición térrnica de vainillilamida del acido pelargónico (N-[4-hidroxi-3-metoxifenil-metil] nonanamida) en solución hidroalcohólica

La vainillilamida del ácido pelargónico ("capsaicina sintética"), un análogo del compuesto natural N[{4-hidroxi-3-metoxifenil)-metil]-8-metil-(E)-6-nonenamida), es hidrolizada rápidamente en soluciones metanólicas acuosas con valores de pH de 6,O, 8,5 y 10,5 y en un ámbito de temperaturas...

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Detalles Bibliográficos
Autores principales: Matias, Rossana L., Sein, Gustavo O., González, Miriam, Mandrile, Eloy L., Cafferata, Lázaro F. R.
Formato: Articulo
Lenguaje:Español
Publicado: 1998
Materias:
Acceso en línea:http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/7011
http://www.latamjpharm.org/trabajos/17/4/LAJOP_17_4_1_5_12T1H48919.pdf
Aporte de:
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análogo de capsaicina; capsicum chacoense Hundz; cinética de reacción; efecto del pH; espectroscopía UV; solvólisis
Espectroscopía
Farmacocinética
capsaicin analog; capsicum chacoense Hundz; pH effect; reaction kinetics; solvolysis; UV spectroscopy
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capsaicin analog; capsicum chacoense Hundz; pH effect; reaction kinetics; solvolysis; UV spectroscopy
description La vainillilamida del ácido pelargónico ("capsaicina sintética"), un análogo del compuesto natural N[{4-hidroxi-3-metoxifenil)-metil]-8-metil-(E)-6-nonenamida), es hidrolizada rápidamente en soluciones metanólicas acuosas con valores de pH de 6,O, 8,5 y 10,5 y en un ámbito de temperaturas comprendido entre 50ºC y 100ºC. El análisis cualitativo de los principales productos de la reacción fue realizado utilizando CG-EM. La cinética de la reacción, medida utilizando espectroscopía ultra- violeta, obedece una ley de pseudo primer orden y los valores observados de sus constantes de velocidad dependen tanto de la temperatura como del pH de las soluciones. La correspondiente ecuación de Arrhenius describe el efecto de la temperatura sobre la solvólisis del compuesto estudiado y permite evaluar cuantitativamente su estabilidad en solución. Por aplicación del mismo método analítico se determinó el contenido de capsaicina natural, expresada como "capsaicina sintética", en frutos maduros de Capsicum chacoense Hundz.
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