Síntesis y caracterización de metil-β-carbolinas: estudios fotofísicos en medio acuoso y evaluación de su comportamiento como fotosensibilizadores frente a biomoléculas

Las β-carbolinas (βCs) son alcaloides heterocíclicos presentes en diferentes sistemas biológicos. A pesar de su amplia distribución, aún no se conoce, a ciencia cierta, cuáles son sus funciones biológicas. Se ha sugerido que ciertos derivados de βCs tendrían un rol protector (antioxidantes) en algun...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Rasse Suriani, Federico
Otros Autores: Cabrerizo, Franco Martín
Formato: Tesis Tesis de doctorado
Lenguaje:Español
Publicado: 2016
Materias:
Química
Ciencias Exactas
Alcaloides
β-carbolinas
fotosensibilización
biomacromoléculas
Acceso en línea:http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/53474
https://doi.org/10.35537/10915/53474
Aporte de:
SEDICI (UNLP) de Universidad Nacional de La Plata
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description Las β-carbolinas (βCs) son alcaloides heterocíclicos presentes en diferentes sistemas biológicos. A pesar de su amplia distribución, aún no se conoce, a ciencia cierta, cuáles son sus funciones biológicas. Se ha sugerido que ciertos derivados de βCs tendrían un rol protector (antioxidantes) en algunas patologías oftalmológicas. Participarían, además, en el desarrollo de diferentes patologías (alteraciones del sistema nervioso, afecciones de la piel, formación de tumores, etc). Se ha probado que, bajo irradiación UV-A, son capaces de desactivar virus y bacterias, o de inducir daño fotosensibilizado al ADN. Sin embargo, aún no se conocen en detalle los mecanismos de reacción involucrados en muchos de estos procesos. Tampoco hay información sobre la interacción entre los estados excitados de βCs y otros componentes celulares. Consecuentemente, el presente trabajo de tesis tuvo como objetivo desarrollar investigaciones, básicas e interdisciplinarias, que permitan comprender el rol de las βCs en los sistemas biológicos. En este sentido, se estudió las propiedades fotofísicas, fotoquímicas y fotosensibilizadoras, en medio acuoso, de metil-βCs; las cuales brindan información fundamental con el fin de elucidar aquellos procesos de importancia biológica en los cuales participan estas βCs metiladas, principalmente, procesos desencadenados por la radiación UV-A. En particular, se realizaron ensayos, in vitro, con el objeto de profundizar en el estudio de los procesos fotofísicos y fotoquímicos que tienen lugar bajo irradiación, con luz UV-A, en solución acuosa de ciertos derivados: (i) se sintetizaron y caracterizaron los estados electrónicos excitados de derivados metilados del βCs aromáticas, (ii) se evaluó la capacidad de producción de Especies Reactivas de Oxigeno (EROs), (iii) se estudió cuali y cuantitativamente los distintos modos de interacción con biomacromoléculas modelos (albumina de suero bovino y ADN doble cadena), y (iv) finalmente se estudió la fotosensibilización de ADN por metil-βCs.
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