Síntesis de nuevos glicósidos derivados de bases de Schiff con potencial actividad biológica
Se ha demostrado que la fracción p-aminobenzoato es una subestructura potente en la química medicinal. Se han sintetizado varios derivados y se han analizado sus actividades antibacterianas y anticancerígenas, obteniéndose resultados prometedores.En los glicofármacos, la actividad biológica específi...
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| Formato: | Objeto de conferencia |
| Lenguaje: | Español |
| Publicado: |
2024
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| Acceso en línea: | http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/173249 |
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I19-R120-10915-1732492024-11-16T20:01:43Z http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/173249 Síntesis de nuevos glicósidos derivados de bases de Schiff con potencial actividad biológica Synthesis of new glycosides derived from Schiff bases with potential biological activity Bejarano Rengel, Natividad 2024-11-20 2024 2024-11-15T21:24:30Z es Química sintesis de glicosidos derivados de p-aminobenzoatos 6-deoxi-6-n-aril-galactosidos glycoside synthesis p-aminobenzoate derivates 6-deoxy-n-aryl-galactosides Se ha demostrado que la fracción p-aminobenzoato es una subestructura potente en la química medicinal. Se han sintetizado varios derivados y se han analizado sus actividades antibacterianas y anticancerígenas, obteniéndose resultados prometedores.En los glicofármacos, la actividad biológica específica no se puede atribuir exclusivamente a la fracción aglicona. Se ha demostrado claramente que el residuo de azúcar puede desempeñar un papel crucial en la eficacia terapéutica modificando el transporte a través de diversas barreras biológicas o interactuando con receptores o lectinas en la superficie celular.En el presente trabajo, investigamos la síntesis y el análisis estructural de nuevos glicoderivados de benzocaína y procaína. El diseño de la molécula incorpora dos principios: la unión de la aglicona bioactiva en una posición no anomérica y a través de un átomo de nitrógeno; estas características estructurales generan nuevos compuestos que difieren de los O-glicósidos clásicos, creando así diversidad molecular para lograr relaciones estructura-actividad más precisas.Sintetizamos derivados 6-N-galactosilados de p-aminobenzoato utilizando una metodología de cuatro pasos con buenos rendimientos. La oxidación de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-α-D-galactopiranosa con DMSO/DCC produjo el aldehído galactosilado correspondiente. Este aldehído reaccionó posteriormente con arilaminas (benzocaína o procaína) en diclorometano, formando las bases de Schiff. El grupo funcional imina se redujo luego con NaBH4 en isopropanol. Los derivados galactosilados resultantes de procaína y benzocaína se caracterizaron completamente mediante espectroscopia de RMN. También se realizó un análisis conformacional exhaustivo, analizando las constantes de acoplamiento de RMN 1H y comparando los resultados con los 6-desoxi-6-N-aril-D-galactósidos informados previamente. Carrera: Doctorado en Ciencias Quimicas Lugar de trabajo: Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR) Organismo: CONICET Año de inicio de beca: 2020 Año de finalización de beca: 2026 Apellido, Nombre del Director/a/e: Ponzinibbio, Agustin Apellido, Nombre del Codirector/a/e: Santiago, Cintia Lugar de desarrollo: Centro de Estudio de Compuestos Organicos (CEDECOR) Áreas de conocimiento: Química Tipo de investigación: Básica Facultad de Ciencias Exactas Objeto de conferencia Objeto de conferencia http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International (CC BY-NC-SA 4.0) application/pdf |
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Se ha demostrado que la fracción p-aminobenzoato es una subestructura potente en la química medicinal. Se han sintetizado varios derivados y se han analizado sus actividades antibacterianas y anticancerígenas, obteniéndose resultados prometedores.En los glicofármacos, la actividad biológica específica no se puede atribuir exclusivamente a la fracción aglicona. Se ha demostrado claramente que el residuo de azúcar puede desempeñar un papel crucial en la eficacia terapéutica modificando el transporte a través de diversas barreras biológicas o interactuando con receptores o lectinas en la superficie celular.En el presente trabajo, investigamos la síntesis y el análisis estructural de nuevos glicoderivados de benzocaína y procaína. El diseño de la molécula incorpora dos principios: la unión de la aglicona bioactiva en una posición no anomérica y a través de un átomo de nitrógeno; estas características estructurales generan nuevos compuestos que difieren de los O-glicósidos clásicos, creando así diversidad molecular para lograr relaciones estructura-actividad más precisas.Sintetizamos derivados 6-N-galactosilados de p-aminobenzoato utilizando una metodología de cuatro pasos con buenos rendimientos. La oxidación de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-α-D-galactopiranosa con DMSO/DCC produjo el aldehído galactosilado correspondiente. Este aldehído reaccionó posteriormente con arilaminas (benzocaína o procaína) en diclorometano, formando las bases de Schiff. El grupo funcional imina se redujo luego con NaBH4 en isopropanol. Los derivados galactosilados resultantes de procaína y benzocaína se caracterizaron completamente mediante espectroscopia de RMN. También se realizó un análisis conformacional exhaustivo, analizando las constantes de acoplamiento de RMN 1H y comparando los resultados con los 6-desoxi-6-N-aril-D-galactósidos informados previamente. |
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