Nuevos tio-derivados a partir de compuestos β-dicarbonílicos. Estudio estructural y aplicabilidad como ligandos en complejos metálicos con potencial bioactividad

Las β-dicetonas pertenecen a la familia de compuestos 1,3-dicarbonílicos y, por su versatilidad química, son de importancia en diversos campos de la química. Se consideran bloques de construcción para la síntesis de otras moléculas heterocíclicas, como cromonas, flavonas y pirazoles, entre otras. So...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal:	Salvador Vallejo, Lorena Estefanía
Formato:	Objeto de conferencia
Lenguaje:	Español
Publicado:	2024
Materias:	Química β-dicetonas espectroscopia tautómero interacciones β-diketones spectroscopy tautomer interactions
Acceso en línea:	http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/173238
Aporte de:	SEDICI (UNLP) de Universidad Nacional de La Plata

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spelling	I19-R120-10915-1732382024-11-16T20:01:49Z http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/173238 Nuevos tio-derivados a partir de compuestos β-dicarbonílicos. Estudio estructural y aplicabilidad como ligandos en complejos metálicos con potencial bioactividad New thio-derivatives from β-dicarbonyl compounds. Structural study and applicability as ligands in metal complexes Salvador Vallejo, Lorena Estefanía 2024-11-20 2024 2024-11-15T21:24:19Z es Química β-dicetonas espectroscopia tautómero interacciones β-diketones spectroscopy tautomer interactions Las β-dicetonas pertenecen a la familia de compuestos 1,3-dicarbonílicos y, por su versatilidad química, son de importancia en diversos campos de la química. Se consideran bloques de construcción para la síntesis de otras moléculas heterocíclicas, como cromonas, flavonas y pirazoles, entre otras. Son compuestos que presentan tautomerismo del tipo diceto - cetoenol, siendo el tautómero ceto-enol (estabilizado por puente de hidrógeno intramolecular) el que se encuentra en mayor proporción. Este equilibrio tautomérico se ve afectado por diversos factores como el solvente, los sustituyentes y la temperatura, entre otros.Los compuestos obtenidos son nuevos y, para cada uno de ellos, se llevó a cabo una caracterización estructural usando distintas espectroscopias como infrarrojo, Raman, UV-Vis y resonancia magnética nuclear (RMN). Además, se realizaron cálculos teóricos como soporte para la asignación de los espectros. A partir de estos estudios, se predice que las β-dicetonas sintetizadas corresponden al tautómero ceto-enol. La resolución de la estructura cristalina mediante difracción de rayos X en monocristal confirmó la geometría de las moléculas. Con la estructura cristalina y el uso de programas computacionales se estudiaron las interacciones intra e intermoleculares y las energías de interacción de cada compuesto con moléculas vecinas. Se realizó un estudio teórico mediante QTAIM (teoría cuántica de átomos en moléculas) en monómeros y dímeros, lo cual permitió un análisis detallado de las interacciones, enfocándose en las características topológicas de la distribución de la densidad electrónica. Las principales interacciones observadas incluyen puentes de hidrógeno (O-H···O-H), π - π y, menos comunes, calcógeno-calcógeno (C=O···O-H). La disposición plana de las moléculas se atribuye principalmente a fuertes interacciones intramoleculares de puente de hidrógeno (O-H∙∙∙O=C) que posibilitan la formación de pseudoanillos de seis miembros conectados por el grupo carbonilo. Cabe destacar que las β-dicetonas poseen características antimicrobianas, antifúngicas, antioxidantes y antitumorales. Por esta razón, se han realizado ensayos para evaluar su actividad biológica contra bacterias patógenas como E. coli, S. aureus, Salmonella y P. aeruginosa, obteniendo resultados prometedores, especialmente en el caso de S. aureus. Carrera: Doctorado en Ciencias Exactas - Química Lugar de trabajo: Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino" (CEQUINOR) Organismo: CONICET Año de inicio de beca: 2019 Año de finalización de beca: 2025 Apellido, Nombre del Director/a/e: Ulic, Sonia / Jios, Jorge Lugar de desarrollo: Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino" (CEQUINOR) Áreas de conocimiento: Química Tipo de investigación: Aplicada Facultad de Ciencias Exactas Objeto de conferencia Objeto de conferencia http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International (CC BY-NC-SA 4.0) application/pdf
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Nuevos tio-derivados a partir de compuestos β-dicarbonílicos. Estudio estructural y aplicabilidad como ligandos en complejos metálicos con potencial bioactividad

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