Reactividad de haloalquicromonas: síntesis y estudio de nuevas β-aminoenonas

El objetivo principal de esta tesis doctoral es sintetizar nuevas β-aminoenonas y estudiar su estructura y potencial bioactividad.Los compuestos objetivos se obtienen a partir de cromonas alquilhalogenadas. El anillo cromona (1-benzopiran-1-ona) es el núcleo central de varios flavonoides, los cuales...

Descripción completa

Guardado en:
Detalles Bibliográficos
Autor principal: Jios, Eliana
Formato: Objeto de conferencia
Lenguaje:Español
Publicado: 2024
Materias:
Química
síntesis
espectroscopia
interacciones
synthesis
spectroscopy
interactions
Acceso en línea:http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/173223
Aporte de:
SEDICI (UNLP) de Universidad Nacional de La Plata
id I19-R120-10915-173223
record_format dspace
spelling I19-R120-10915-1732232024-11-16T20:01:53Z http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/173223 Reactividad de haloalquicromonas: síntesis y estudio de nuevas β-aminoenonas Reactivity of haloalkilchromones: synthesis and study of new β-aminoenones Jios, Eliana 2024-11-20 2024 2024-11-15T21:24:04Z es Química síntesis espectroscopia interacciones synthesis spectroscopy interactions El objetivo principal de esta tesis doctoral es sintetizar nuevas β-aminoenonas y estudiar su estructura y potencial bioactividad.Los compuestos objetivos se obtienen a partir de cromonas alquilhalogenadas. El anillo cromona (1-benzopiran-1-ona) es el núcleo central de varios flavonoides, los cuales se encuentran naturalmente en las plantas. La introducción del grupo –CF3 en la posición 2 provoca la activación del átomo de carbono directamente unido frente a nucleófilos, debido a la gran capacidad del grupo –CF3 como atractor de electrones. Esta propiedad aumenta significativamente la reactividad de las cromonas frente al ataque de nucleófilos moderados. Por este motivo, en este trabajo se emplean las cromonas como electrófilos, ya que al reaccionar con una amina primaria alquílica (R-NH₂) permite obtener β-aminoenonas.Estas moléculas se caracterizan por contener en su esqueleto principal tres grupos funcionales muy importantes: amino, doble enlace C=C y carbonilo. Estos compuestos combinan el carácter nucleofílico de las enaminas con el electrofílico de las enonas. Cabe destacar que dichas moléculas pueden ser utilizadas como bloques de construcción en síntesis orgánica y en química medicinal. Además, son compuestos que presentan centros con pares de electrones libres (como el O y el N) por lo que pueden formar complejos de coordinación con metales de transición. Se han reportado diversos artículos científicos que demuestran el gran potencial de las aminoenonas en términos de actividad biológica, destacándose sus propiedades anticonvulsivas, antimaláricas y analgésicas, entre otras. Además, estos compuestos exhiben tautomería (aminoenona, iminoenol e iminocetona) y presentan interacciones fuertes de tipo puente de hidrógeno intra e intermolecular.Hasta el momento se han logrado sintetizar en este trabajo de tesis diversas β-aminoenonas de interés. Se han realizado los estudios de caracterización e identificación correspondientes para la mayoría de los compuestos obtenidos, utilizando espectroscopia vibracional (IR y Raman), electrónica (UV-Vis) y de resonancia magnética nuclear (RMN), entre otros. Se obtuvieron cristales de casi todos los compuestos lo que permitió determinar sus estructuras cristalinas. Además, se realizaron cálculos computacionales con el objetivo de respaldar los resultados experimentales obtenidos. Carrera: Doctorado en Química Lugar de trabajo: Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino" (CEQUINOR) Organismo: CONICET Año de inicio de beca: 2021 Año de finalización de beca: 2027 Apellido, Nombre del Director/a/e: Ulic, Sonia Apellido, Nombre del Codirector/a/e: Naso, Luciana Lugar de desarrollo: Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino" (CEQUINOR) Áreas de conocimiento: Química Tipo de investigación: Básica Facultad de Ciencias Exactas Objeto de conferencia Objeto de conferencia http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International (CC BY-NC-SA 4.0) application/pdf
institution Universidad Nacional de La Plata
institution_str I-19
repository_str R-120
collection SEDICI (UNLP)
language Español
topic Química
síntesis
espectroscopia
interacciones
synthesis
spectroscopy
interactions
spellingShingle Química
síntesis
espectroscopia
interacciones
synthesis
spectroscopy
interactions
Jios, Eliana
Reactividad de haloalquicromonas: síntesis y estudio de nuevas β-aminoenonas
topic_facet Química
síntesis
espectroscopia
interacciones
synthesis
spectroscopy
interactions
description El objetivo principal de esta tesis doctoral es sintetizar nuevas β-aminoenonas y estudiar su estructura y potencial bioactividad.Los compuestos objetivos se obtienen a partir de cromonas alquilhalogenadas. El anillo cromona (1-benzopiran-1-ona) es el núcleo central de varios flavonoides, los cuales se encuentran naturalmente en las plantas. La introducción del grupo –CF3 en la posición 2 provoca la activación del átomo de carbono directamente unido frente a nucleófilos, debido a la gran capacidad del grupo –CF3 como atractor de electrones. Esta propiedad aumenta significativamente la reactividad de las cromonas frente al ataque de nucleófilos moderados. Por este motivo, en este trabajo se emplean las cromonas como electrófilos, ya que al reaccionar con una amina primaria alquílica (R-NH₂) permite obtener β-aminoenonas.Estas moléculas se caracterizan por contener en su esqueleto principal tres grupos funcionales muy importantes: amino, doble enlace C=C y carbonilo. Estos compuestos combinan el carácter nucleofílico de las enaminas con el electrofílico de las enonas. Cabe destacar que dichas moléculas pueden ser utilizadas como bloques de construcción en síntesis orgánica y en química medicinal. Además, son compuestos que presentan centros con pares de electrones libres (como el O y el N) por lo que pueden formar complejos de coordinación con metales de transición. Se han reportado diversos artículos científicos que demuestran el gran potencial de las aminoenonas en términos de actividad biológica, destacándose sus propiedades anticonvulsivas, antimaláricas y analgésicas, entre otras. Además, estos compuestos exhiben tautomería (aminoenona, iminoenol e iminocetona) y presentan interacciones fuertes de tipo puente de hidrógeno intra e intermolecular.Hasta el momento se han logrado sintetizar en este trabajo de tesis diversas β-aminoenonas de interés. Se han realizado los estudios de caracterización e identificación correspondientes para la mayoría de los compuestos obtenidos, utilizando espectroscopia vibracional (IR y Raman), electrónica (UV-Vis) y de resonancia magnética nuclear (RMN), entre otros. Se obtuvieron cristales de casi todos los compuestos lo que permitió determinar sus estructuras cristalinas. Además, se realizaron cálculos computacionales con el objetivo de respaldar los resultados experimentales obtenidos.
format Objeto de conferencia
Objeto de conferencia
author Jios, Eliana
author_facet Jios, Eliana
author_sort Jios, Eliana
title Reactividad de haloalquicromonas: síntesis y estudio de nuevas β-aminoenonas
title_short Reactividad de haloalquicromonas: síntesis y estudio de nuevas β-aminoenonas
title_full Reactividad de haloalquicromonas: síntesis y estudio de nuevas β-aminoenonas
title_fullStr Reactividad de haloalquicromonas: síntesis y estudio de nuevas β-aminoenonas
title_full_unstemmed Reactividad de haloalquicromonas: síntesis y estudio de nuevas β-aminoenonas
title_sort reactividad de haloalquicromonas: síntesis y estudio de nuevas β-aminoenonas
publishDate 2024
url http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/173223
work_keys_str_mv AT jioseliana reactividaddehaloalquicromonassintesisyestudiodenuevasbaminoenonas
AT jioseliana reactivityofhaloalkilchromonessynthesisandstudyofnewbaminoenones
_version_ 1827812778733207552

Ejemplares similares