Análisis de equilibrios tautoméricos en β-cetoamidas seleccionadas por espectrometría de masa y RMN : Efectos de solvente, concentración y temperatura. Cálculos teóricos
Las β-cetoamidas constituyen una importante clase de intermediarios bifuncionales para la síntesis de heterociclos, además de ser biológicamente relevantes. Se sintetizaron tres β-cetoamidas y se estudió el equilibrio ceto-enólico y amido-imidol a través del análisis exhaustivo de sus espectros de...
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| Formato: | Objeto de conferencia |
| Lenguaje: | Español |
| Publicado: |
2011
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| Acceso en línea: | http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/151354 |
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I19-R120-10915-1513542023-04-13T04:06:16Z http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/151354 Análisis de equilibrios tautoméricos en β-cetoamidas seleccionadas por espectrometría de masa y RMN : Efectos de solvente, concentración y temperatura. Cálculos teóricos Laurella, Sergio Luis Latorre, Claudia Dietrich, Roque Carlos Furlong, Jorge Javier Pedro Allegretti, Patricia Ercilia 2011 2011 2023-04-12T15:07:20Z es Química cetoamidas tautomerización espectrometría Las β-cetoamidas constituyen una importante clase de intermediarios bifuncionales para la síntesis de heterociclos, además de ser biológicamente relevantes. Se sintetizaron tres β-cetoamidas y se estudió el equilibrio ceto-enólico y amido-imidol a través del análisis exhaustivo de sus espectros de masa. Se concluye el predominio del equilibrio ceto-enol respecto del amido-imidol. Los espectros de 1HRMN y 13CRMN demuestran la existencia mayoritaria de los tautómeros cetoamido y enolamido, ya que no se aprecian picos característicos para ninguna de las otras formas tautoméricas. Las constantes de equilibrio se calcularon asignando señales características de cada tautómero. Se realizaron determinaciones a diferentes temperaturas y en dos solventes diferentes. Esto permitió poder apreciar la dependencia de la constante de equilibrio con respecto a estas variables. También se calcularon las ΔHT (entalpías de tautomerización) en fase gaseosa y en solución. Los resultados fueron comparados con cálculos teóricos, observándose una buena correlación entre los ellos. Laboratorio de Estudio de Compuestos Orgánicos Objeto de conferencia Objeto de conferencia http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/ Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International (CC BY-NC-SA 4.0) application/pdf |
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Las β-cetoamidas constituyen una importante clase de intermediarios bifuncionales para la síntesis de heterociclos, además de ser biológicamente relevantes.
Se sintetizaron tres β-cetoamidas y se estudió el equilibrio ceto-enólico y amido-imidol a través del análisis exhaustivo de sus espectros de masa. Se concluye el predominio del equilibrio ceto-enol respecto del amido-imidol.
Los espectros de 1HRMN y 13CRMN demuestran la existencia mayoritaria de los tautómeros cetoamido y enolamido, ya que no se aprecian picos característicos para ninguna de las otras formas tautoméricas. Las constantes de equilibrio se calcularon asignando señales características de cada tautómero. Se realizaron determinaciones a diferentes temperaturas y en dos solventes diferentes.
Esto permitió poder apreciar la dependencia de la constante de equilibrio con respecto a estas variables.
También se calcularon las ΔHT (entalpías de tautomerización) en fase gaseosa y en solución. Los resultados fueron comparados con cálculos teóricos, observándose una buena correlación entre los ellos. |
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