Amino acids L-phenylalanine and L-lysine involvement in trans and cis piperamides biosynthesis in two Piper species

Diversas espécies do gênero Piper acumulam piperamidas como metabólitos secundários e, embora tenham relevante importância biológica, detalhes de suas vias biossintéticas ainda não foram descritos experimentalmente. Experimentos envolvendo reações enzimáticas e incorporação de precursores marcados...

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Detalles Bibliográficos
Autores principales:	Cotinguiba, F., Debonsi, H. M., Silva, R. V., Pioli, R. M., Pinto, R. A., Felippe, L. G., López, Silvia Noelí, Kato, M. J., Furlan, M.
Formato:	article artículo acceptedVersion
Lenguaje:	Inglés
Publicado:	Instituto Internacional de Ecologia 2023
Materias:	Piper Piperaceae Biossíntese de produtos naturais Piperamidas Piperina
Acceso en línea:	http://hdl.handle.net/2133/25221 http://hdl.handle.net/2133/25221
Aporte de:	Repositorio Hipermedial de la Universidad Nacional de Rosario (UNR) de Universidad Nacional de Rosario

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description	Diversas espécies do gênero Piper acumulam piperamidas como metabólitos secundários e, embora tenham relevante importância biológica, detalhes de suas vias biossintéticas ainda não foram descritos experimentalmente. Experimentos envolvendo reações enzimáticas e incorporação de precursores marcados foram realizados utilizando as espécies Piper tuberculatum e Piper arboreum. As atividades das enzimas fenilalanina amônia liase (PAL), que estão envolvidas na via geral dos fenilpropanoides, foram monitoradas pela conversão do aminoácido L-fenilalanina em ácido cinâmico. A atividade da enzima 4-hidroxilase (C4H) também foi observada em P. tuberculatum pela conversão do ácido cinâmico em ácido p-cumárico. L-[UL-14C]-fenilalanina foi administrada em folhas de P. tuberculatum e incorporada em piperina (1), 4,5-di-hidropiperina (2), fagaramida (4), trans-piplartina (7) e diidropiplartina (9). Em P. arboreum, foi incorporado apenas à piperamida 4,5-dihidropiperilina (3). L-[UL-14C]-lisina foi incorporada com sucesso em 4,5-diidropiperina (2), trans-piplartina (7) e cis-piplartina (8). Esses dados corroboram a proposta de origem biossintética mista de piperamidas com a porção aromática originada do ácido cinâmico (via do ácido chiquímico) e construção de amida chave com aminoácidos como precursores.
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