Estudios sobre derivados biorreversibles de isoxazolinaftoquinonas

Tesis (Dra. en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 1991.

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Sperandeo, Norma Rebeca
Otros Autores: Martinez de Bertorello, María
Formato: doctoralThesis
Lenguaje:Español
Publicado: 2024
Materias:
Compuestos heterociclicos
Profarmacos
Isoxazolinaftoquinonas
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/11086/553542
Aporte de:
Repositorio Digital Universitario (UNC) de Universidad Nacional de Córdoba
id I10-R141-11086-553542
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spelling I10-R141-11086-5535422024-09-07T06:23:18Z Estudios sobre derivados biorreversibles de isoxazolinaftoquinonas Sperandeo, Norma Rebeca Martinez de Bertorello, María Oberti, Juan Carlos María Cabrera, José Luis Fulginiti de Ale, Ana Susana Cabrera, José Luis Compuestos heterociclicos Profarmacos Isoxazolinaftoquinonas Tesis (Dra. en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 1991. Fil: Sperandeo, Norma Rebeca. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina. En este trabajo de tesis doctoral se prepararon varios derivados, potencialmente biorreversibles, de tres isoxazolilnaftoquinonas sintetizadas previamente en nuestro laboratorio, siendo sus estructuras las siguientes; Estos compuestos fueron caracterizados por espectroscopía infrarroja, resonancia magnética nuclear de protones, espectrometría de masas y espectrofotometría ultravioleta-visible, así como por Análisis elemental. La caracterización del estado sólido de los mismos, aspecto que actualmente reviste mucha importancia para aquellos compuestos que exhiben o prometen exhibir una dada actividadbiológica, se efectuó por Análisis térmico diferencial, Calorimetría diferencial de barrido y Termogravimetría. Este estudio permitió determinar entre otros aspectos: a) que estos compuestos, en las condiciones de síntesis y purificación empleadas, se encuentran balo una única forma cristalina; b) los rangos de temperatura en los cuales, en estado sólido, son estables o inestables y c) los puntos de fusión y/o descomposición, en forma precisa, así como algunos de los parámetros fisicoquímicos relacionados a estos procesos, tales como: el cambio de entalpía (AH) y el cambio de entropía (AS) de fusión. En relación a las propiedades fisicoquímicas de importancia biológica, se estudió la solubilidad y la lipofilicidad relativa de cada derivado, calculándose los coeficientes de partición por un método aditivo. La solubilidad fue determinada a temperatura ambiente en tres solventes: agua, etanol y n-hexano, encontrándose que los derivados 1-d exhiben una mayor solubilidad en solventes lipídicos que los precursores 1 y 5. Por otra parte, solo los derivados lg y lh demostraron ser más solubles en agua que los compuestos de partida. Basándose en estas observaciones iniciales podría considerarse a los derivados lg y lh como posibles candidatos para formas orales o parenterales del compuesto 1, y a los derivados la-d como candidatos para formas orales,incorporados en vehículos metabol izables. La lipofilicidad relativa se determinó por medio de uno de los índices de lipofilicidad relativa, la constante hidrofóbica cronatográfica R,, a raíz de la insolubilidad de algunos de los compuestos en agua o en solventes orgánicos. Los resultados obtenidos indicaron que los derivados preparados cubren un amplio rango de lipofilicidades, siendo los ésteres 1k-., los más Jipofílicos de la serie. Por su parte, los derivados 1-f, lg, 5b y 5c resultaron más hidrofílicos que los compuestos progenitores 1 y 5. La estimación de los coeficientes de partición por el sistema fragmental de Leo-Hansch indicó para todos los compuestos una lipofilicidad relativa mayor que la expresada por los valores R, siendo id y lg los derivados mis lipofílicos y más hidrofílicos respectivamente, de la serie.. Fil: Sperandeo, Norma Rebeca. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Ciencias Farmacéuticas; Argentina. 2024-09-06T20:35:30Z 2024-09-06T20:35:30Z 1991 doctoralThesis http://hdl.handle.net/11086/553542 spa Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
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