Bay-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions
Impact Factor – Year 2023: 3.3
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| Lenguaje: | Inglés |
| Publicado: |
2024
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I10-R141-11086-5526872024-07-31T12:42:42Z Bay-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions Rivas, Carlos J. Mena, Leandro D. Baumgartner, María T. Jimenez, Liliana B. https://orcid.org/0000-0001-6045-1960 https://orcid.org/0000-0003-0688-492X Anions Aromatic compounds Chemical reactions Hydrocarbons Substitution reactions Impact Factor – Year 2023: 3.3 info:eu-repo/semantics/publishedVersion Fil: Rivas, Carlos J. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Rivas, Carlos J. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Mena, Leandro D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Mena, Leandro D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina Fil: Baumgartner, María T. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Baumgartner, María T. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Jimenez, Liliana B. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Jimenez, Liliana B. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. In this study, we delve into the regioselectivity of nucleophilic reactions involving brominated perylene bisimides (PBIs) and various bidentate aryloxide anions, previously associated with an SRN1 mechanism. We present herein a new perspective, suggesting that a single-electron-transfer aromatic nucleophilic substitution (SeT-SNAr) mechanism is a more plausible scenario. Our study reveals the favorable impact of photostimulation on reaction yields, making our method a convenient approach for accessing O-arylated PBIs. info:eu-repo/semantics/publishedVersion Fil: Rivas, Carlos J. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Rivas, Carlos J. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Mena, Leandro D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Mena, Leandro D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina Fil: Baumgartner, María T. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Baumgartner, María T. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Jimenez, Liliana B. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Jimenez, Liliana B. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. 2024-07-11T16:34:07Z 2024-07-11T16:34:07Z 2024-01-25 article Rivas, C. J., Mena, L. D., Baumgartner, M. T., & Jimenez, L. B. (2024). Bay-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions. The Journal of Organic Chemistry, 89(4), 2764-2770. http://hdl.handle.net/11086/552687 1520-6904 https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.3c02002 https://www.sciencedirect.com/org/science/article/abs/pii/S0022326324001257 https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c02002 eng Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ |
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