Bay-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions
Impact Factor – Year 2023: 3.3
Autores principales: | , , , |
---|---|
Otros Autores: | |
Formato: | publishedVersion article |
Lenguaje: | Inglés |
Publicado: |
2024
|
Materias: | |
Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/11086/552687 https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.3c02002 https://www.sciencedirect.com/org/science/article/abs/pii/S0022326324001257 https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c02002 |
Aporte de: |
id |
I10-R141-11086-552687 |
---|---|
record_format |
dspace |
spelling |
I10-R141-11086-5526872024-07-31T12:42:42Z Bay-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions Rivas, Carlos J. Mena, Leandro D. Baumgartner, María T. Jimenez, Liliana B. https://orcid.org/0000-0001-6045-1960 https://orcid.org/0000-0003-0688-492X Anions Aromatic compounds Chemical reactions Hydrocarbons Substitution reactions Impact Factor – Year 2023: 3.3 info:eu-repo/semantics/publishedVersion Fil: Rivas, Carlos J. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Rivas, Carlos J. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Mena, Leandro D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Mena, Leandro D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina Fil: Baumgartner, María T. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Baumgartner, María T. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Jimenez, Liliana B. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Jimenez, Liliana B. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. In this study, we delve into the regioselectivity of nucleophilic reactions involving brominated perylene bisimides (PBIs) and various bidentate aryloxide anions, previously associated with an SRN1 mechanism. We present herein a new perspective, suggesting that a single-electron-transfer aromatic nucleophilic substitution (SeT-SNAr) mechanism is a more plausible scenario. Our study reveals the favorable impact of photostimulation on reaction yields, making our method a convenient approach for accessing O-arylated PBIs. info:eu-repo/semantics/publishedVersion Fil: Rivas, Carlos J. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Rivas, Carlos J. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Mena, Leandro D. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Mena, Leandro D. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina Fil: Baumgartner, María T. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Baumgartner, María T. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. Fil: Jimenez, Liliana B. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Jimenez, Liliana B. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina. 2024-07-11T16:34:07Z 2024-07-11T16:34:07Z 2024-01-25 article Rivas, C. J., Mena, L. D., Baumgartner, M. T., & Jimenez, L. B. (2024). Bay-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions. The Journal of Organic Chemistry, 89(4), 2764-2770. http://hdl.handle.net/11086/552687 1520-6904 https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.3c02002 https://www.sciencedirect.com/org/science/article/abs/pii/S0022326324001257 https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c02002 eng Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ |
institution |
Universidad Nacional de Córdoba |
institution_str |
I-10 |
repository_str |
R-141 |
collection |
Repositorio Digital Universitario (UNC) |
language |
Inglés |
topic |
Anions Aromatic compounds Chemical reactions Hydrocarbons Substitution reactions |
spellingShingle |
Anions Aromatic compounds Chemical reactions Hydrocarbons Substitution reactions Rivas, Carlos J. Mena, Leandro D. Baumgartner, María T. Jimenez, Liliana B. Bay-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions |
topic_facet |
Anions Aromatic compounds Chemical reactions Hydrocarbons Substitution reactions |
description |
Impact Factor – Year 2023: 3.3 |
author2 |
https://orcid.org/0000-0001-6045-1960 |
author_facet |
https://orcid.org/0000-0001-6045-1960 Rivas, Carlos J. Mena, Leandro D. Baumgartner, María T. Jimenez, Liliana B. |
format |
publishedVersion article |
author |
Rivas, Carlos J. Mena, Leandro D. Baumgartner, María T. Jimenez, Liliana B. |
author_sort |
Rivas, Carlos J. |
title |
Bay-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions |
title_short |
Bay-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions |
title_full |
Bay-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions |
title_fullStr |
Bay-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions |
title_full_unstemmed |
Bay-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions |
title_sort |
bay-substitution of perylene bisimides with bidentate nucleophiles: the case of aryloxide anions |
publishDate |
2024 |
url |
http://hdl.handle.net/11086/552687 https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.3c02002 https://www.sciencedirect.com/org/science/article/abs/pii/S0022326324001257 https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c02002 |
work_keys_str_mv |
AT rivascarlosj baysubstitutionofperylenebisimideswithbidentatenucleophilesthecaseofaryloxideanions AT menaleandrod baysubstitutionofperylenebisimideswithbidentatenucleophilesthecaseofaryloxideanions AT baumgartnermariat baysubstitutionofperylenebisimideswithbidentatenucleophilesthecaseofaryloxideanions AT jimenezlilianab baysubstitutionofperylenebisimideswithbidentatenucleophilesthecaseofaryloxideanions |
_version_ |
1806948646884737024 |