Cerium ammonium nitrate: A new catalyst for regioselective protection of glycols

The regioselective introduction of a methoxymethyl (MOM) group on different type of glycols via an orthoester intermediate was investigated. The novelty presented in this study is the use of ceric ammonium nitrate instead of the previously employed camphorsulfonic acid as catalyst. The monoprotectio...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Comin, M.J
Otros Autores: Elhalem, E., Rodriguez, J.B
Formato: Capítulo de libro
Lenguaje:Inglés
Publicado: 2004
Acceso en línea:Registro en Scopus
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270 1 0 |m Depto. de Quím. Orgán., Fac. de Ciencias Exactas Y Naturales, Univ. Buenos Aires, Pabellon 2, C.Argentina; email: jbr@qo.fcen.uba.ar 
506 |2 openaire  |e Política editorial 
504 |a Greene, T.W., Wuts, P.G.M., (1999) Protective Groups in Organic Synthesis, , 3rd ed Wiley New York 
504 |a Nicolaou, K.C., Sorensen, E.J., (1996) Classics in Total Synthesis, , VCH Weinheim 
504 |a Oikawa, M., Wada, A., Okazaki, F., Kusumoto, S., (1996) J. Org. Chem., 61, pp. 4469-4475 
504 |a Bailey, W.F., Zarcone, L.M.J., Rivera, A.D., (1995) J. Org. Chem., 60, pp. 2532-2536 
504 |a Ogilvie, K.K., Hakimelahi, G.H., Proba, Z.A., McGee, D.P.C., (1982) Tetrahedron Lett., 23, pp. 1997-2000 
504 |a Ogilvie, K.K., McGee, D.P.C., Boisvert, S.M., Hakimelahi, G.H., Proba, Z.A., (1983) Can. J. Chem., 61, pp. 1204-1209 
504 |a Chauchan, K., Wheelan, P., Murphy, R.C., Falck, J.R., (1994) J. Am. Chem. Soc., 116, pp. 5050-5056 
504 |a Comin, M.J., Leitofuter, J., Rodriguez, J.B., (2002) Tetrahedron, 58, pp. 3129-3136 
504 |a Friesen, R.W., Vanderwal, C., (1996) J. Org. Chem., 61, pp. 9103-9110 
504 |a Takasu, M., Naruse, Y., Yamamoto, H., (1988) Tetrahedron Lett., 29, pp. 1947-1950 
504 |a Sharpless, K.B., Amberg, W., Bennani, Y.L., Crispino, G.A., Hartung, J., Jeong, K.-S., Kwong, H.-L., Zhang, X.-Z., (1992) J. Org. Chem., 57, pp. 2768-2771 
504 |a Schvartzapel, A.J., Fichera, L., Esteva, M., Rodriguez, J.B., Gros, E.G., (1995) Helv. Chim. Acta, 78, pp. 1207-1214 
504 |a Schvartzapel, A.J., Zhong, L., Docampo, R., Rodriguez, J.B., Gros, E.G., (1997) J. Med. Chem., 40, pp. 2314-2322 
504 |a Block, M.H., (1992) Tetrahedron Lett., 33, pp. 8149-8150 
504 |a Hajkó, J., Borbás, A., Lipták, A., Kajtár-Peredy, M., (1991) Carbohydr. Res., 216, pp. 413-420 
504 |a Borbás, A., Hajkó, J., Kajtár-Peredy, M., Lipták, A., (1993) J. Carbohydr. Chem., 12, pp. 191-200 
504 |a Lipták, A., Borbás, A., Jánossy, L., Szilágyi, L., (2000) Tetrahedron Lett., 41, pp. 4949-4953 
504 |a Lipták, A., (1976) Tetrahedron Lett., 17, pp. 3551-3554 
504 |a Desruet, M.-D., Morin, C., Ogier, L., (1997) Carbohydr. Res., 301, pp. 225-229 
504 |a García Fernández, J.M., Ortiz Mellet, C., Moreno Marín, A., Fuentes, J., (1995) Carbohydr. Res., 274, pp. 263-268 
504 |a Mashhood, S., Ramesh, K., Borchardt, R.T., (1990) Tetrahedron Lett., 31, pp. 1509-1512 
504 |a Holysz, R.P., (1953) J. Am. Chem. Soc., 75, pp. 4432-4437 
504 |a Vanrheenen, V., Kelly, R.C., Cha, D.Y., (1976) Tetrahedron Lett., 23, pp. 1973-1976 
504 |a Sharpless, K.B., Lauer, R.F., (1973) J. Am. Chem. Soc., 95, pp. 2697-2699 
520 3 |a The regioselective introduction of a methoxymethyl (MOM) group on different type of glycols via an orthoester intermediate was investigated. The novelty presented in this study is the use of ceric ammonium nitrate instead of the previously employed camphorsulfonic acid as catalyst. The monoprotection reaction was revealed to be highly selective when the glycol moiety was in the presence of an ether functionality. Graphical abstract © 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.  |l eng 
536 |a Detalles de la financiación: Fundación Antorchas 
536 |a Detalles de la financiación: National Council for Scientific Research, PIP 635/98 
536 |a Detalles de la financiación: Universidad de Buenos Aires, X-080 
536 |a Detalles de la financiación: We thank Fundación Antorchas, the National Research Council of Argentina (grant PIP 635/98), and the Universidad de Buenos Aires (grant X-080) for financial support. Appendix 
593 |a Depto. de Quím. Orgán., Fac. de Ciencias Exactas Y Naturales, Univ. Buenos Aires, Pabellon 2, C., Argentina 
690 1 0 |a DIISOBUTYL ALUMINUM HYDRIDE 
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