Synthesis of Highly Substituted and Enantiomerically Pure 2,3,4-Tris(hydroxyalkyl)pyrrolidines Using a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction as Key Step

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The major endo cycloadducts with a basic structure of methyl 1-aryl-3-(benzyl or methyl)-6-menthyloxy-7-oxooctahydropyrano[4,3-c]pyrrole-3-carboxylate were subjected to simple chemical transformations (mostly reduction and hydrolysis reactions) to afford pyrrolidine bicyclic systems with varied patt...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Udry, G.A.O
Otros Autores: Repetto, E., Vega, D.R, Varela, O.
Formato: Capítulo de libro
Lenguaje:Inglés
Publicado: Wiley-Blackwell 2017
Acceso en línea:Registro en Scopus
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Biblioteca Central Dr. Luis F. Leloir (FCEN) de Universidad de Buenos Aires
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506 |2 openaire  |e Política editorial 
504 |a Yan, R.-Y., Wang, H.-Q., Liu, C., Kang, J., (2013) Bioorg. Med. Chem., 21, pp. 6796-6803 
504 |a Kato, A., Hollinshead, J., Yamashita, Y., Nakagawa, S., Koike, Y., Adachi, I., Yu, C.-Y., Nash, R.J., (2010) Phytochem. Lett., 3, pp. 230-233 
504 |a Asano, N., Ikeda, K., Kasahara, M., Arai, Y., Kizu, H., (2004) J. Nat. Prod., 67, pp. 846-850 
504 |a Asano, N., Nash, R.J., Molyneux, R.J., Fleet, G.W.J., (2000) Tethahedron:Asymmetry, 11, pp. 1645-1680 
504 |a Ríos, J.L., Francini, F., Scinella, G.R., (2015) , Planta Med., 81, pp. 975-994 
504 |a Bedekar, A., Shah, K., Koffas, M., (2010) Adv. Appl. Microbiol., 71, pp. 21-73 
504 |a Scott, L.J., Spencer, C.M., (2000) Drugs, 59, pp. 521-549 
504 |a Brás, N.F., Cerqueira, N.M.F.S.A., Ramos, M.J., Fernandes, P.A., (2014) Expert Opin. Ther. Pat., 24, pp. 857-874 
504 |a Lillelund, V.H., Jensen, H.H., Liang, X., Bols, M., (2002) Chem. Rev., 102, pp. 515-554 
504 |a Cipolla, L., La Ferla, B., Gregori, M., (2006) Comb. Chem. High Throughput Screening, 9, pp. 571-582 
504 |a Compain, P., Martin, O.R., (2003) Curr. Top. Med. Chem., 3, pp. 541-560 
504 |a Horne, G., (2014) Top. Med. Chem., 12, pp. 23-51 
504 |a Nash, R.J., Kato, A., Yu, C.-Y., Fleet, G.W.J., (2011) , Future Med. Chem., 3, pp. 1513-1521 
504 |a Compain, P., Martin, O.R., (2007) From Synthesis to Therapeutic Applications 
504 |a Watson, A.A., Fleet, G.W.J., Asano, N., Molineux, R.J., Nash, R.J., (2001) Phytochemistry, 56, pp. 265-295 
504 |a Ghani, U., (2015) Eur. J. Med. Chem., 103, pp. 133-162 
504 |a Somsak, L., Nagy, V., Hadazy, Z., Docsa, T., Gergely, P., (2003) Curr. Pharm. Des., 9, pp. 1177-1189 
504 |a Chang, J., Block, T.M., Guo, J.-T., (2013) Antiviral Res., 99, pp. 251-260 
504 |a Robina, I., Moreno-Vargas, A.J., Carmona, A.T., Vogel, P., (2004) Curr. Drug Met., 5, pp. 329-361 
504 |a Greimel, P., Spreitz, J., Stutz, A.E., Wrodnigg, T.M., (2003) Curr. Top. Med. Chem., 3, pp. 513-523 
504 |a Wrodnigg, T.M., Steiner, A.J., Ueberbacher, B.J., (2008) Anti-Cancer Agents Med. Chem., 8, pp. 77-85 
504 |a Shibano, M., Tsukamoto, D., Kusano, G., (2002) Heterocycles, 57, pp. 1539-1553 
504 |a Shibano, M., Tsukamoto, D., Masuda, A., Tanaka, Y., Kusano, G., (2001) Chem. Pharm. Bull., 49, pp. 1362-1365 
504 |a Yu, C.-Y., Huang, M.-H., (2006) Org. Lett., 8, pp. 3021-3024 
504 |a Iida, H., Yamazaki, N., Kibayashi, C., (1986) Tetrahedron Lett., 27, pp. 5393-5396 
504 |a Tashkhodzhaev, B., Aripova, S.F., Turgunov, K.K., Abdilalimov, O., (2004) Chem. Nat. Compd., 40, pp. 618-619 
504 |a Ishida, S., Okasaka, M., Ramos, F., Kashiwada, Y., Takaishi, Y., Kodzhimatov, O.K., Ashurmetov, O., (2008) J Nat. Med., 62, pp. 236-238 
504 |a Evans, G.B., Furneaux, R.H., Hausler, H., Larsen, J.S., Tyler, P.C., (2004) J Org. Chem., 69, pp. 2217-2220 
504 |a Evans, G.B., Furneaux, R.H., Hutchison, T.L., Kezar, H.S., Morris, P.E., Schramm, V.L., Tyler, P.C., (2001) J Org. Chem., 66, pp. 5723-5730 
504 |a Evans, G.B., Furneaux, R.H., Gainsford, G.J., Schramm, V.L., Tyler, P.C., (2000) Tetrahedron, 56, pp. 3053-3062 
504 |a Furneaux, R.H., Schramm, V.L., Tyler, P.C., (1999) , Bioorg. Med. Chem., 7, pp. 2599-2606 
504 |a Stocker, B.L., Dangerfield, E.M., Win-Mason, A.L., Haslett, G.W., Timmer, M.S.M., (2010) Eur. J. Org. Chem., pp. 1615-1637 
504 |a Compain, P., Chagnault, V., Martin, O.R., (2009) Tetrahedron:Asymmetry, 20, pp. 672-711 
504 |a Merino, P., Tejero, T., Delso, I., (2008) Curr. Med. Chem., 15, pp. 954-967 
504 |a Cipolla, L., La Ferla, B., Nicotra, F., (2003) Curr. Top. Med. Chem., 3, pp. 485-511 
504 |a Whalen, L.J., Wong, C.-H., (2006) Aldrichimia Acta, 39, pp. 63-71 
504 |a Li, Y.-X., Iwaki, R., Kato, A., Jia, Y.-M., Fleet, G.W.J., Zhao, X., Xiao, M., Yu, C.-Y., (2016) Eur. J. Org. Chem., pp. 1429-1438 
504 |a Lin, C.-K., Cheng, L.-W., Li, H.-Y., Yun, W.-Y., Cheng, W.-C., (2015) Org. Biomol. Chem., 13, pp. 2100-2107 
504 |a Su, J.-K., Jia, Y.-M., He, R., Rui, P.-X., Han, N., He, X., Xiang, J., Yu, C.-Y., (2010) Synlett, 11, pp. 1609-1616 
504 |a Oliveira Udry, G.A., Repetto, E., Varela, O., (2014) J. Org. Chem., 79, pp. 4992-5006 
504 |a Oliveira Udry, G.A., Repetto, E., Vega, D.R., Varela, O., (2016) J. Org. Chem., 81, pp. 4179-4189 
504 |a Adrio, J., Carretero, J.C., (2014) Chem. Commun., 50, pp. 12434-12446 
504 |a Stanley, L.M., Sibi, M.P., (2008) Chem. Rev., 108, pp. 2887-2902 
504 |a Pellissier, H., (2007) Tetrahedron, 63, pp. 3235-3285 
504 |a Pandey, G., Banerjee, P., Gadre, S.R., (2006) Chem. Rev., 106, pp. 4484-4517 
504 |a Coldham, I., Hufton, R., (2005) Chem. Rev., 105, pp. 2765-2810 
504 |a Brown, M.S., Rapoport, H., (1963) J. Org. Chem., 28, pp. 3261-3263 
504 |a Soai, K., Oyamada, H., Takase, M., Ookawa, A., (1984) Bull. Chem. Soc. Jpn., 57, pp. 1948-1953 
520 3 |a The major endo cycloadducts with a basic structure of methyl 1-aryl-3-(benzyl or methyl)-6-menthyloxy-7-oxooctahydropyrano[4,3-c]pyrrole-3-carboxylate were subjected to simple chemical transformations (mostly reduction and hydrolysis reactions) to afford pyrrolidine bicyclic systems with varied patterns of substitution and configurations. The cycloadducts have been obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition of (S)-2-menthyloxy-2H-pyran-3(6H)-one, derived from D-xylose, with azomethine ylides derived from imines of L-alanine or L-phenylalanine. The synthetic route led to enantiomerically pure 2,3,4-tris(hydroxyalkyl) pyrrolidines possessing a tetrasubstituted carbon stereocenter vicinal to the ring nitrogen atom and carrying a phenyl substituent on the other carbon adjacent to the nitrogen. © 2017 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim  |l eng 
536 |a Detalles de la financiación: Universidad de Buenos Aires, 20020130100571BA 
536 |a Detalles de la financiación: National Science and Technology Development Agency 
536 |a Detalles de la financiación: National Council for Scientific Research 
536 |a Detalles de la financiación: Agencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica, PICT 2012–0717 
536 |a Detalles de la financiación: Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas, PIP 11220110100370CO 
536 |a Detalles de la financiación: Support of this work by the National Research Council of Argentina (CONICET, Project PIP 11220110100370CO), the National Agency for Promotion of Science and Technology (ANPCyT, PICT 2012–0717), and the University of Buenos Aires (Project 20020130100571BA) is gratefully acknowledged. O.V., E.R. and D.R.V. are Research Members from CONICET. 
593 |a Universidad de Buenos Aires., Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica., Pabellón 2, Ciudad Universitaria, Buenos Aires, C1428EHA, Argentina 
593 |a Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET)-UBA., Centro de Investigación en Hidratos de Carbono (CIHIDECAR)., Buenos Aires, Argentina 
593 |a Departamento Física de la Materia Condensada, GAIyANN-CAC-CNEA and ECyT-UNSAM, Av. Gral. Paz 1499–1650. San Martín, Buenos Aires, Argentina 
690 1 0 |a 1,3-DIPOLAR-CYCLOADDITION 
690 1 0 |a AZOMETHINE YLIDE 
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700 1 |a Vega, D.R. 
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