Nueva serie química de sulfonamidas como inhibidoras del crecimiento vegetal

La identificación de compuestos químicos fisiológicamente activos en plantas es un método confiable para obtener nuevas herramientas de manipulación vegetal. Las sulfonamidas (representadas como R1-SO2-NH-R3) fueron inicialmente utilizadas como inhibidoras del crecimiento bacteriano, sin embargo, de...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal: Antonietti, Mariana Sofía
Otros Autores: Cerdán, Pablo Diego, Ramírez, Javier Alberto, Amodeo, Gabriela, Mazzella, María Agustina, Vázquez Rovere, Cecilia
Formato: Tesis Libro
Lenguaje:Español
Publicado: 2019
Materias:
Aporte de:Registro referencial: Solicitar el recurso aquí
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100 1 |a Antonietti, Mariana Sofía 
245 1 0 |a Nueva serie química de sulfonamidas como inhibidoras del crecimiento vegetal 
246 3 1 |a New chemical series of sulfonamides as plant growth inhibitors 
260 |c 2019 
300 |a 214 p. :   |b il., gráfs., tablas 
502 |b Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Ciencias Biológicas  |c Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales  |d 2019-06-13  |g Fundación Instituto Leloir - CONICET. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Buenos Aires (IIBBA) 
506 |2 openaire  |e Autorización del autor  |f info:eu-repo/semantics/closedAccess  |g 2029-06-13 
518 |o Fecha de publicación en la Biblioteca Digital FCEN-UBA 
520 3 |a La identificación de compuestos químicos fisiológicamente activos en plantas es un método confiable para obtener nuevas herramientas de manipulación vegetal. Las sulfonamidas (representadas como R1-SO2-NH-R3) fueron inicialmente utilizadas como inhibidoras del crecimiento bacteriano, sin embargo, desde entonces se han vuelto populares en la industria agroquímica. En una búsqueda masiva de compuestos químicos que afectan plántulas de Arabidopsis thaliana hemos encontrado dos sulfonamidas (que llamamos compuestos A y B), no descriptas hasta el momento, capaces de inhibir el crecimiento y desarrollo vegetal. El objetivo de este trabajo consistió en conocer el mecanismo de acción en plantas de estas nuevas sulfonamidas y evaluar su potencial biotecnológico. Para ello, caracterizamos el efecto de los compuestos A y B a través de ensayos fisiológicos, bioquímicos y transcriptómicos poniendo énfasis en la comparación con los mecanismos de acción ya conocidos de herbicidas cuya estructura está basada en sulfonamidas. Asimismo, diseñamos una serie de análogos químicos con el fin de establecer una relación entre la estructura y la actividad. Por un lado, encontramos que el compuesto A induce únicamente una respuesta de detoxificación generalizada. Esto resulta en concordancia con ciertas sulfonamidas utilizadas para protección de cultivos que activan la respuesta de detoxificación para prevenir daños ante herbicidas (conocidos como safeners). Por otro lado, el compuesto B es letal a bajas concentraciones y produce daños en los cloroplastos, lo que sugiere su potencial uso como herbicida. Esta acción tóxica se extiende, incluso, a otras especies vegetales tales como Lactuca sativa y Chloris virgata. Además, a partir del análisis de la acción de las otras sulfonamidas diseñadas en este trabajo, observamos una respuesta diferencial, donde algunos compuestos presentaron una acción similar a la producida por el compuesto A, mientras que otros resultaron comparables al compuesto B. Esta diferencia en el comportamiento parecería correlacionar con propiedades a nivel de la estructura molecular de la familia analizada. Este trabajo nos permitió descubrir una nueva serie química de sulfonamidas inhibidoras del crecimiento vegetal, relacionar su estructura química con los efectos producidos y conocer la potencialidad de cada uno como agroquímicos. De esta manera, aportamos conocimiento general tanto sobre metodologías de búsqueda de nuevos compuestos químicos moduladores del crecimiento vegetal, como sobre respuestas fisiológicas de las plantas ante elementos tóxicos.  |l spa 
520 3 |a The identification of chemical compounds physiologically active in plants is a reliable way to obtain new useful tools for plant manipulation. Sulfonamides (represented as R1-SO2-NH-R3) were initially discovered as inhibitors of bacterial growth, however, since then they have become popular in the agrochemical industry. In a chemical screening using Arabidopsis thaliana we found two sulfonamides (identified as A and B), not previously described, capable of inhibiting plant growth and development. The aim of this thesis was to learn the mode of action in plants of these new sulfonamides and evaluate its biotechnological potential. For that purpose, we characterized the effect of compounds A and B through physiological, biochemical and transcriptomic approaches with emphasis in the comparison with the already known herbicides sulfonamides' modes of action. We also designed a series of chemical analogs to establish a structure-function relationship. We found that compound A induces only a generalized detoxification response much like certain sulfonamides used as crop protectants activating the detoxification response to prevent damage by herbicides (known as safeners). We also found that compound B is lethal at low concentrations and damages chloroplasts, which suggests its potential use as an herbicide. It is even effective in other species like Lactuca sativa and Chloris virgata. In addition, from the analysis of the action of the other sulfonamides designed in this work, we observed a differential response, where some compounds had a similar effect as compound A, while others were comparable to compound B. This difference in the behavior seems to correlate with properties on the molecular structure level of the analyzed family. This study allowed us to discover a new chemical series of sulfonamides that inhibit plant growth, relate their chemical structure with the effects produced and recognize their potential use as agrochemicals. In this way, we contribute with general knowledge not only about methodologies concerning the search for new chemical compounds that regulate plant growth, but also about plant's physiological responses to toxic elements.  |l eng 
540 |2 cc  |f https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar 
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