Búsqueda de metabolitos bioactivos a partir de cepas de hongos antárticos
Los hongos psicrófilos, que se distribuyen principalmente en ambientes fríos como las regiones polares árticas y antárticas, deben recurrir a mecanismos de adaptación para sobrevivir a las bajas temperaturas. Estos mecanismos abarcan una serie de procesos biológicos y bioquímicos que les permiten re...
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| Autor principal: | |
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| Otros Autores: | , , , , |
| Formato: | Tesis Libro |
| Lenguaje: | Español |
| Publicado: |
2024
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| Materias: | |
| Aporte de: | Registro referencial: Solicitar el recurso aquí |
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| 100 | 1 | |a Donalle Martini, Guidmar Coromoto | |
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| 246 | 3 | 1 | |a Search for bioactive metabolites from antarctic fungal strains |
| 260 | |c 2024 | ||
| 300 | |a 253 p. : |b il., fotos, gráfs., tablas | ||
| 502 | |b Doctor de la Universidad de Buenos Aires en el área de Química Orgánica |c Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales |d 2024-09-25 |g Universidad de Buenos Aires - CONICET. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica (UMYMFOR) | ||
| 506 | |2 openaire |e Autorización del autor |f info:eu-repo/semantics/embargoedAccess |g 2026-09-25 | ||
| 518 | |o Fecha de publicación en la Biblioteca Digital FCEN-UBA | ||
| 520 | 3 | |a Los hongos psicrófilos, que se distribuyen principalmente en ambientes fríos como las regiones polares árticas y antárticas, deben recurrir a mecanismos de adaptación para sobrevivir a las bajas temperaturas. Estos mecanismos abarcan una serie de procesos biológicos y bioquímicos que les permiten resistir y prosperar en esas condiciones, que incluye desde ajustes en la composición de sus membranas celulares hasta la producción de metabolitos particulares o enzimas que funcionan de manera óptima a baja temperaturas. Varios estudios han demostrado que los extractos y/o los metabolitos producidos por este tipo de hongos tienen actividades biológicas prometedoras, incluidas actividades antimicrobianas, antivirales y antiparasitarias, entre otras. Por este motivo, surge el interés de analizar los metabolitos producidos por hongos psicrófilos de suelos de la Antártida. En este trabajo de tesis, se detalla el proceso de aislamiento y elucidación estructural de metabolitos secundarios obtenidos a partir de extractos de hongos recolectados en el suelo de la Antártida, específicamente en la isla 25 de mayo, por investigadores del Instituto Antártico Argentino. Se llevó a cabo un exhaustivo análisis de una colección de 25 muestras de especies fúngicas mediante un screening de cepas. Este proceso incluyó técnicas como la cromatografía en capa delgada, ensayos de actividad antifúngica y análisis quimiométrico de las corridas de HPLC-MS de los extractos utilizando la plataforma MS-DIAL con ionización Electrospray en modo positivo y negativo. A partir de este análisis, se seleccionaron mediante quimiometría, cepas de las especies C. malorum, Pseudogymnoascus pannorum, Cosmospora sp. y de la subdivisión Mucoromycotina. Por su actividad antifúngica se escogió otra cepa de la especie de Cadophora sp. Los extractos seleccionados fueron sometidos a fraccionamiento utilizando diversas técnicas cromatográficas para obtener metabolitos puros, cuya elucidación estructural se llevó a cabo utilizando espectros de RMN-1D y 2D, Espectrometría de MS y MS/MS y Dicroísmo Circular Electrónico. De la cepa C. malorum se aislaron dos nuevos heptapéptidos cíclicos, con ácido antranílico como uno de los aminoácidos y dos de los aminoácidos pertenecientes a la serie D. Se evaluó la formación de complejos con metales alcalinotérreos por espectrometría de masa y UV-visible y se identificaron otros tres metabolitos, incluyendo dos compuestos de la familia de los pigmentos llamados azafilonas y un esteroide conocido como wortmannina. Algunos compuestos mostraron buena actividad antifúngica. De la cepa Cosmospora, se aisló una N-acilamida no aislada previamente. Asimismo, se identificó una familia microheterogénea de ciclopéptidos con presencia de ácido aspártico en la cepa de la subdivisión Mucoromycotina. La mezcla de estos compuestos mostró una notable actividad antifúngica. De la especie P. pannorum se identificaron 5 metabolitos, incluyendo una naftopirona y cuatro éteres difenílicos conocidos con actividad antifúngica moderada. La especie Cadophora sp., reveló un derivado dimérico del ácido dihidroxidecanoico. Por RMN 2D de un derivado del ácido obtenido por hidrólisis del compuesto se determinó la configuración relativa. Los resultados del MIC mostraron concentraciones por debajo de los 30.00 μg/mL. Se analizó el efecto del compuesto agregado al medio de cultivo del patógeno F. solani, identificando algunos de los metabolitos que variaron respecto del cultivo sin agregado del metabolito. |l spa | |
| 520 | 3 | |a Psychrophilic fungi, which are primarily distributed in cold environments such as the Arctic and Antarctic regions, must resort to adaptation mechanisms to survive low temperatures. These mechanisms encompass a range of biological and biochemical processes that enable them to withstand and thrive in such conditions, including adjustments in the composition of their cellular membranes and the production of specific metabolites or enzymes that function optimally at low temperatures. Several studies have demonstrated that extracts and/or metabolites produced by such fungi exhibit promising biological activities, including antimicrobial, antiviral, and antiparasitic activities, among others. Therefore, there is an interest in analyzing the metabolites produced by psychrophilic fungi from Antarctic soils. In this thesis work, the isolation and structural elucidation process of secondary metabolites obtained from fungal extracts collected in Antarctic soil, specifically on 25 de Mayo/King George Island, by researchers from the Argentina Antarctic Institute, are detailed. An exhaustive analysis of a collection of 25 fungal species samples was carried out through a strain screening process. This process included techniques such as thin- layer chromatography, antifungal activity assays, and chemometric analysis of HPLC-MS runs of the extracts using the MS-DIAL platform with Electrospray ionization in positive and negative modes. Based on this analysis, strains of the species C. malorum, Pseudogymnoascus pannorum, Cosmospora sp., and from the Mucoromycotina subdivision were selected through chemometrics. Another strain of the Cadophora sp. species was chosen for its antifungal activity. The selected extracts were subjected to fractionation using various chromatographic techniques to obtain pure metabolites, whose structural elucidation was carried out using 1D and 2D NMR spectra, MS and MS/MS spectrometry, and Electronic Circular Dichroism. From the C. malorum strain, two new cyclic heptapeptides were isolated, with anthranilic acid as one of the amino acids and two amino acids belonging to the D-series. Complex formation with alkaline-earth metals was evaluated by mass spectrometry and UV-visible, and three other metabolites were identified, including two compounds from the pigment family called azaphilones and a steroid known as wortmannin. Some compounds showed good antifungal activity. From the Cosmospora strain, a previously unisolated N-acylamide was isolated. Likewise, a microheterogeneous family of cyclopeptides with the presence of aspartic acid was identified in the Mucoromycotina subdivision strain. The mixture of these compounds showed remarkable antifungal activity. From the P. pannorum species, 5 metabolites were identified, including a naphthopyrone and four known diphenyl ether derivatives with moderate antifungal activity. The Cadophora sp. species revealed a dimeric derivative of dihydroxydecanoic acid. By 2D NMR of a derivative of the acid obtained by hydrolysis of the compound, the relative configuration was determined. MIC results showed concentrations below 30.00 μg/mL. The effect of the compound added to the culture medium of the F. solani pathogen was analyzed, identifying some of the metabolites that varied compared to the culture without the addition of the metabolite. |l eng | |
| 540 | |2 cc |f https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar | ||
| 651 | 4 | |a ISLA 25 DE MAYO (ANTARTIDA) | |
| 653 | 1 | 0 | |a HONGOS ANTARTICOS |
| 653 | 1 | 0 | |a METABOLITOS FUNGICOS |
| 653 | 1 | 0 | |a SCREENING |
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| 653 | 1 | 0 | |a CADOPHORA MALORUM |
| 653 | 1 | 0 | |a CADOPHORA MALORUM |
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| 653 | 1 | 0 | |a MUCOROMYCOTINA |
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| 653 | 1 | 0 | |a MS-DIAL |
| 690 | 1 | 0 | |a ANTARCTIC FUNGI |
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| 690 | 1 | 0 | |a SCREENING |
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| 700 | 1 | |a Cabrera, Gabriela Myriam | |
| 700 | 1 | |a Palermo, Jorge Alejandro | |
| 700 | 1 | |a Furlán, Ricardo Luis Eugenio | |
| 700 | 1 | |a Camperi, Silvia Andrea | |
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| 856 | 4 | |q application/pdf | |
| 931 | |a DQO | ||
| 961 | |b tesis |c EM |e ND | ||
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