Biocatálisis aplicada a la síntesis de productos de interés farmacológico e industrial. Síntesis química de derivados de quinolinas como agentes antiparasitarios.
En el presente trabajo de tesis se investigaron estrategias enzimáticas y químicas de síntesis de compuestos diversos con potenciales propiedades farmacológicas. En primer lugar, se estudió la aplicación de lipasas para la obtención de derivados de vainillilamina, varios de ellos nuevos, de una form...
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| Autor principal: | |
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| Otros Autores: | |
| Formato: | Tesis doctoral publishedVersion |
| Lenguaje: | Español |
| Publicado: |
Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
2020
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| Materias: | |
| Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n6813_Chanquia |
| Aporte de: |
| Sumario: | En el presente trabajo de tesis se investigaron estrategias enzimáticas y químicas de síntesis de compuestos diversos con potenciales propiedades farmacológicas. En primer lugar, se estudió la aplicación de lipasas para la obtención de derivados de vainillilamina, varios de ellos nuevos, de una forma eficiente y sustentable. Además, se evaluó la capacidad antiviral de los compuestos obtenidos contra distintas cepas de herpes, incluidas cepas resistentes al Aciclovir, obteniéndose resultados positivos. También se obtuvieron derivados de ácido hiodesoxicólico (HDCA) de forma regioselectiva utilizando lipasas, obteniendo rendimientos excelentes y muy rápidamente. Adicionalmente, se utilizaron herramientas de modelado molecular para explicar en detalle las diferencias observadas en reactividad en los distintos grupos funcionales de la molécula de HDCA, así como también para entender en profundidad cómo interactúa este sustrato con el sitio catalítico de una de las lipasas más utilizadas en síntesis, como Candida antarctica B. Además, se desarrolló un proceso novedoso de síntesis de alcoholes utilizando una enzima alcohol deshidrogenasa y un solvente eutéctico profundo como "co-sustrato inteligente", obteniéndose resultados excelentes para la obtención de ciclohexanol y logrando extrapolar esta estrategia para la obtención de otros alcoholes. Por último, mediante síntesis química se obtuvieron numerosos derivados de quinolina, algunos de los cuales mostraron tener una buena actividad antiparasitaria frente a Leishmania mexicana y Trypanosoma cruzi. Además, se postuló un posible mecanismo de acción de los mismos. |
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