Reactividad de aminas en la acetilación catalizada por ácidos de Lewis e influencia de solventes: estudio teórico

Se llevó a cabo un estudio teórico comparativo de reactividad de etilamina y anilina, frente a la reacción de acetilación catalizada por iones metálicos: Zn2+; Co2+, Mn2+; Cu2+ y Ni2+, a través del análisis de los intermediarios de reacción correspondientes. Las energías de activación y las energí...

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Detalles Bibliográficos
Autores principales: Caglieri, Silvana, Macaño, Hèctor Rubèn
Formato: Artículo publisherVersion
Lenguaje:Español
Publicado: 2024
Materias:
UFF
DFT
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/20.500.12272/11313
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Descripción
Sumario:Se llevó a cabo un estudio teórico comparativo de reactividad de etilamina y anilina, frente a la reacción de acetilación catalizada por iones metálicos: Zn2+; Co2+, Mn2+; Cu2+ y Ni2+, a través del análisis de los intermediarios de reacción correspondientes. Las energías de activación y las energías de los intermediarios de reacción, se calcularon con el método Universal Force Field (UFF). Los valores obtenidos se compararon con datos de literatura. La etilamina presentó la mayor reactividad frente a la acetilación en todos los casos y el Zn2+ resultó ser el ion metálico más reactivo, reportando los valores más bajos de energía. Se completó el estudio comparando la reactividad de etilamina y anilina frente a la reacción de acetilación, en presencia de diferentes solventes polares, a través del análisis de los intermediarios de reacción correspondientes. Las energías de los mismos y las energías de activación se calcularon con el nivel de teoría funcional de densidad (DFT) con el estándar B3LYP combinado con los conjuntos de base 3-21G* y 6-31G*. Para estudiar la influencia de los diferentes solventes se utilizó el modelo IEFPCM. Los valores obtenidos se compararon con datos de literatura. La etilamina presentó la mayor reactividad en todos los casos y el acetonitrilo resultó ser el solvente más óptimo para la reacción de acetilación de ambas aminas.