Empleo de la probabilidad DP4+ en la asignación de configuración relativa y absoluta de compuestos orgánicos complejos
Resumen: Actualmente la Resonancia Magnética Nuclear constituye una de las herramientas más poderosas para la elucidación estructural de nuevas moléculas orgánicas complejas. A pesar de los enormes avances en la disciplina la determinación de la estructura tridimensional de nuevos compuestos de mo...
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| Autores principales: | , |
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| Formato: | Artículo |
| Lenguaje: | Español |
| Publicado: |
Pontificia Universidad Católica Argentina. Facultad de Ciencias Sociales. Departamento de Ciencias Políticas y Relaciones Internacionales
2020
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| Materias: | |
| Acceso en línea: | https://repositorio.uca.edu.ar/handle/123456789/9829 |
| Aporte de: |
| Sumario: | Resumen: Actualmente la Resonancia Magnética Nuclear constituye una de las herramientas más poderosas para la elucidación estructural de
nuevas moléculas orgánicas complejas. A pesar de los enormes avances en la disciplina la determinación de la estructura
tridimensional de nuevos compuestos de modo exclusivamente experimental es muchas veces extremadamente difícil o imposible; lo
que conlleva frecuentemente a la publicación de estructuras erróneas. La química computacional, ha contribuido enormemente a
prevenir estas situaciones, mediante la construcción de distintas herramientas de correlación de datos experimentales con cálculos
cuánticos, las cuales permiten reforzar la confianza en la asignación estereoquímica de nuevos productos tanto naturales como
sintéticos. Entre ellas se destaca la probabilidad que hemos desarrollado denominada DP4+. Este sofisticado enfoque presentó una
performance muy superior a su predecesor DP4 mediante la variación en el nivel de teoría empleado y la inclusión de datos no
escalados. A fin de demostrar la utilidad de la mencionada herramienta nos propusimos evaluar su performance en dos casos. En
primer lugar se evaluó en la determinación de la configuración relativa de espiroepóxidos y epóxidos terminales (compuestos que son
prácticamente imposibles de determinar de modo experimental por RMN). Luego se empleó para determinar la configuración
absoluta de diferentes tipos de compuestos a través de una estrategia de derivatización quiral y posterior análisis por DP4+. |
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