Transglycosylation specificity of Acremonium sp. α-rhamnosyl-β- glucosidase and its application to the synthesis of the new fluorogenic substrate 4-methylumbelliferyl-rutinoside

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Transglycosylation potential of the fungal diglycosidase α-rhamnosyl-β-glucosidase was explored. The biocatalyst was shown to have broad acceptor specificity toward aliphatic and aromatic alcohols. This feature allowed the synthesis of the diglycoconjugated fluorogenic substrate 4-methylumbelliferyl...

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Autor principal: Mazzaferro, L.S
Otros Autores: Piñuel, L., Erra-Balsells, R., Giudicessi, S.L, Breccia, J.D
Formato: Capítulo de libro
Lenguaje:Inglés
Publicado: 2012
Acceso en línea:Registro en Scopus
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Biblioteca Central Dr. Luis F. Leloir (FCEN) de Universidad de Buenos Aires
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520 3 |a Transglycosylation potential of the fungal diglycosidase α-rhamnosyl-β-glucosidase was explored. The biocatalyst was shown to have broad acceptor specificity toward aliphatic and aromatic alcohols. This feature allowed the synthesis of the diglycoconjugated fluorogenic substrate 4-methylumbelliferyl-rutinoside. The synthesis was performed in one step from the corresponding aglycone, 4-methylumbelliferone, and hesperidin as rutinose donor. 4-Methylumbelliferyl-rutinoside was produced in an agitated reactor using the immobilized biocatalyst with a 16% yield regarding the sugar acceptor. The compound was purified by solvent extraction and silica gel chromatography. MALDI-TOF/TOF data recorded for the [M+Na] + ions correlated with the theoretical monoisotopic mass (calcd [M+Na] +: 507.44 m/z; obs. [M+Na] +: 507.465 m/z). 4-Methylumbelliferyl-rutinoside differs from 4-methylumbelliferyl-glucoside in the rhamnosyl substitution at the C-6 of glucose, and this property brings about the possibility to explore in nature the occurrence of endo-β-glucosidases by zymographic analysis. © 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved. 30.  |l eng 
536 |a Detalles de la financiación: Agencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica 
536 |a Detalles de la financiación: Universidad de Buenos Aires 
536 |a Detalles de la financiación: Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas 
536 |a Detalles de la financiación: Universidad Nacional de La Pampa 
536 |a Detalles de la financiación: This work was supported by Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas, Universidad Nacional de La Pampa, Universidad de Buenos Aires and Agencia Nacional de Promoción Científica y Técnica of Argentina. 
593 |a INCITAP-CONICET (Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas), Departamento de Química, Universidad Nacional de la Pampa (UNLPam), Av. Uruguay 151, 6300 Santa Rosa, La Pampa, Argentina 
593 |a CIHIDECAR-CONICET, Departamento de Química Orgánica, Universidad de Buenos Aires, Pabellón II, 3(er) P., 1428 Buenos Aires, Argentina 
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773 0 |d 2012  |g v. 347  |h pp. 69-75  |k n. 1  |p Carbohydr. Res.  |x 00086215  |w (AR-BaUEN)CENRE-301  |t Carbohydrate Research 
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